Помощь по Теле2, тарифы, вопросы

На кухне среднестатистической хозяйки всегда найдется место некоторым химическим элементам, которые помогают ей в уборке, готовке и прочих подобных занятиях. И о большинстве таких элементов мы обычно мало что знаем. Но спектр их использования может быть гораздо шире, чем можно предположить. Сегодня мы поговорим о том, что собой представляет яблочная кислота, обсудим ее свойства, а также узнаем, какое найдется применение данному веществу в медицине и косметологии.

Яблочная кислота выглядит как бесцветные кристаллы. Они с легкостью растворяются в воде и способны подвергаться термическому воздействию. Такое вещество было получено более двухсот лет назад одним шведским химиком путем выделения из яблок.

Чем полезна яблочная кислота, свойства у нее какие?

К полезным свойствам яблочной кислоты относят способность стимулировать обменные процессы, нормализовать клеточный обмен, улучшать кровообращение и повышать аппетит. Кроме того она довольно неплохо стабилизирует пищеварительные процессы, укрепляет иммунитет и активизирует защитные свойства нашего тела. Также данное химическое вещество характеризуется противовоспалительными, противоотечными и слабительными качествами.

Еще одно очень полезное качество яблочной кислоты – способность улучшать тонус у пациентов с гипертензией.

Специалисты утверждают, что она положительно сказывается на функционировании сердечнососудистой системы, а также органов ЖКТ и почек.

Какое у препарата «яблочная кислота» применение?

Яблочная кислота активно применяется в форме пищевой добавки под кодом Е296. В этом случае она замечательно поддерживает в продуктах стабильный уровень кислотности. Именно такая добавка добавляет продуктам некоторый кисловатый привкус. Также данное вещество широко применяется в косметологии и медицине.

Яблочная кислота в медицине

Медики используют яблочную кислоту в качестве оздоровительного компонента. Она отлично тонизирует, защищает печень, а также неплохо компенсирует почечную недостаточность.

Специалисты утверждают, что она способна лечить гипертонию и уремию. Данное химическое вещество активно применяют фармацевты. Ее добавляют в разные лекарства как компонент, на порядок улучшающий восприимчивость и усвоение активных веществ. В некоторых случаях яблочная кислота входит в состав инъекций аминокислот, которые принимают непосредственное участие в обменных процессах, происходящих в нашем организме (цикл Кребса). В такой роли это химическое вещество способно уменьшить потери аминокислот.

Кроме всего прочего, использование яблочной кислоты помогает понизить опасное воздействие противораковых медикаментов на эритроциты.

Считается, что основная сфера применения яблочной кислоты в медицине – это изготовление противовоспалительных препаратов, слабительных составов и лекарственных средств, устраняющих хрипоту. В этих медикаментах такое химическое вещество играет роль вспомогательного компонента.

Яблочная кислота в косметологии

Применение яблочной кислоты в косметологической сфере объясняется ее уникальными качествами. Это вещество отлично очищает, обладает антиокислительными и отшелушивающими качествами. Кроме того оно неплохо увлажняет и является мощным антиоксидантом. Яблочная кислота также характеризуется противовоспалительными качествами.

Ее использование помогает активизировать метаболические процессы на уровне клеточек, разгладить небольшие морщинки и на порядок повысить эластичность эпидермиса. Такое активное вещество добавляет коже упругости.

Также яблочная кислота способна удерживать воду в клеточках и эффективно осветлять пигментные пятнышки. В косметологии ее часто используют, как составляющую часть различных пилингов, состав для отбеливания и для борьбы с целлюлитом.

Кроме того такая добавка часто применяется в качестве составляющего компонента множества косметических средств, лаков для волос, шампуней и масок для волос, крема для лица и тела, а также разных косметических мазей и масок.

Дополнительная информация

Безопасность для человека

Ученые уверено утверждают, что яблочная кислота может принести пользу человеческому организму. В небольшой дозировке она положительно сказывается на функционировании органов и систем. Однако неумеренное потребление может причинить серьезный вред. Кроме того стоит учитывать, что пищевая добавка под кодом Е296 категорически противопоказана для потребления при чрезмерной кислотности пищеварительного сока, тяжелых заболеваниях пищеварительного тракта и язвенных недугах. Она может навредить при онкологических поражениях, расстройствах пищеварения и внутренних кровотечениях. Яблочная кислота также противопоказана пациентам, находящимся в послеоперационном периоде.

Потребление такой добавки стоит ограничить детям до шестнадцатилетнего возраста, а также женщинам, ожидающим рождения малыша и осуществляющим грудное вскармливание. Такая кислота может стать причиной аллергических реакций, а нанесение ее на кожу в чистом виде способно спровоцировать обострение герпеса и возникновение раздражения.

В природе яблочная кислота находится в недостаточно зрелых яблоках, а также в винограде, ягодах малины, рябины, барбариса и винограда. В промышленности ее получают при помощи гидратации малеиновой либо фумаровой кислот в температурном режиме до двухсот градусов.

Екатерина, www.сайт

P.S. В тексте употреблены некоторые формы свойственные устной речи.

Я блочная кислота – один из самых эффективных ингредиентов в современной косметологии. Однако свойства этого вещества не позволяют назвать его универсальным. На любом тематическом форуме вы узнаете, что полезные качества соединения заключаются в успокаивающем, вяжущем и подсушивающем действии на кожу лица, причем большая часть авторов этим и ограничится. А ведь бездумное применение яблочной кислоты, которая содержится во многих популярных косметических препаратах, может привести к беде. Поэтому мы решили, что обстоятельный разговор на эту тему будет вполне уместным.

Небольшая справка

Яблочная кислота, относящаяся к классу гидрооксибутандиовых, впервые была выделена в конце XVIII века химиком Карлом Шееле и долгое время не находила практического применения. В природе встречается в виде бесцветных или белесоватых кристаллов, хорошо растворимых не только в спирте, но и в воде.

Химические свойства:

• возможные синонимы: малоновая кислота, оксиянтарная кислота, malic acid;
• химическая формула: C 4 H 3 O 2 (OH) 3 ;
• молярная масса: 134 г/моль;
• растворимость в воде и этаноле: 144 г / 36 г (на 100 мл);
• регистрационный номер CAS: 6915-15-7.

Практические свойства:

• содержится в винограде, барбарисе, яблоках, рябине и незрелых плодах малины;
• применяется в качестве пищевой добавки (E296).

Использование в косметологии

Полезные свойства яблочной кислоты широко используются в различных средствах для кожи лица, но кремы, маски, эмульсии и сыворотки, которые можно приобрести в любой специализированной аптеке, – это только вершина айсберга. Менее популярны составы, позволяющие эффективно отшелушивать ороговевшие клетки эпидермиса. А если разобраться в вопросе, то выяснится, что яблочная кислота – это один из самых безопасных и действенных компонентов для пилинга.

Правильно подобранная формула омолодит кожу лица, а риск побочных эффектов при этом будет минимальным. Однако важно знать, что это касается исключительно тех случаев, когда процедура проводится в специализированном салоне. Именно поэтому применение яблочной кислоты в косметологии связано с определенными ограничениями, учесть которые в домашних условиях вряд ли возможно. По этой причине мы крайне не рекомендуем самостоятельно заниматься пилингом, хотя соответствующих советов «специалистов» в сети можно найти предостаточно.

Основные свойства:

• защита кожи лица от разрушительного воздействия свободных радикалов;
• размягчение, растворение и удаление с поверхности эпидермиса ороговевших клеток;
• замечательный противовоспалительный и бактериостатический эффект;
• восстановление липидного слоя кожи лица;
• укрепление стенок мельчайших кровеносных сосудов;
• стимуляция местного иммунитета;
• регенерация поврежденных и ослабленных клеток;
• увлажнение кожи лица;
• отбеливание веснушек и пигментных пятен;
• разглаживание незначительных морщин;
• нормализация цвета лица;
• повышение эластичности кожи;
• восстановление физиологически естественного уровня кислотности.

Показания к применению:

• гиперпигментация;
• телеангиэктазия (расширение сосудистой сети невоспалительной природы);
• купероз;
• гиперкератоз (замедление отшелушивания ороговевших клеток кожи лица);
• акне в легкой форме;
• чрезмерное выделение себума (его продуцируют сальные железы);
• комедоны;
• атония кожи;
• выраженное фото- и хроностарение.

Противопоказания:

• аллергия на один из компонентов косметического средства;
• беременность и период лактации;
• добро- и злокачественные новообразования кожи лица;
• воспалительный процесс в активной фазе;
• любые хронические заболевания в стадии обострения (в том числе герпес);
• значительные повреждения кожи лица.

Достоинства:

• возможность всесезонного применения;
• эффективность в любом возрасте;
• совместимость со всеми типами кожи (кроме особо чувствительной).

Недостатки:

• чем дольше вы используете препараты с яблочной кислотой, тем меньше будет их действенность и польза;
• низкая эффективность в борьбе против морщин;
• относительно высокий риск возникновения побочных реакций;
• дороговизна качественных препаратов.

Что купить?

Кремы, лосьоны и тоники с яблочной кислотой встречаются в аптеках часто, но их стоимость, как правило, достаточно высока. Из-за этого многие женщины выбирают дешевые препараты от неизвестных производителей, хотя делать это ни в коем случае нельзя: польза от их применения сомнительная, а потенциальный риск велик. Поэтому в данном мини-обзоре представлены только те средства, которые вызвали у нас наибольшее доверие.

Бюджетная косметика (до 1500 рублей)

• Guhl Tiefen Aufbau (NEU, 200 мл / 300 р.). Интересный шампунь от малоизвестного в наших краях бренда. Подходит для поврежденных и хрупких волос. В его составе присутствуют NMF-увлажнители, AHA- и BHA-кислоты, УФ-фильтры и глицин. Единственный недостаток – малая распространенность в отечественных аптеках.
• False Lash Effect (Max Factor, 13 мл / 550 р.). Неплохая тушь для ресниц: безопасная, эффективная и достаточно недорогая. Более половины ингредиентов – синтетические, но при такой цене ожидать чего-то иного было бы глупо. Отдельно стоит отметить присутствие в составе туши антиоксидантов, пантенола и карнаубского воска.
• Homework AHA’s Base Peeling Formula (Premium Homework, 125 мл / 850 р.). Состав для пилинга, предназначенный для самостоятельного применения. Помимо этого, средство способствует высветлению пигментных пятен и веснушек, устранению гиперпигментации и уменьшению сети морщин. В данном случае внимательное изучение сопроводительной инструкции обязательно.

Высокоуровневая косметика (от 1500 рублей)

• Moisture-Rich Body Lotion (Clarins, 200 мл / 2000 р.). Лосьон с растительными экстрактами, эффективными увлажняющими компонентами и натуральными антиоксидантами. Средство хорошо впитывается и обеспечивает дополнительную гидратацию кожи лица, восстанавливает ее клетки и устраняет ощущение дискомфорта.

• Gommage Biologique (Guinot, 50 мл / 3000 р.). Нежный и мягкий гель для пилинга, максимально безопасный для домашнего применения. В составе присутствуют винная, молочная и цитрусовая кислоты, а также эфирные масла и растительные экстракты. Очень неплохой вариант для ухода за всеми типами кожи, если, конечно, вас устроит весьма немаленькая цена.
• Essence Sublime (L’Occitane, 30 мл / 3800 р.). Эссенция для моментального восстановления дермы любого типа. Состав способствует ее увлажнению и отшелушиванию, а также замедляет процессы естественного старения. Отдельно стоит отметить неплохой матирующий эффект.

Как сделать?

Многие женщины, уверовав в целительные свойства яблочной кислоты, задумываются о ее применении в домашних условиях. Казалось бы, польза от этого будет более чем ощутимая. Но вы должны четко осознавать степень ответственности, которую на себя берете. Иначе ожидаемая польза от использования различных составов, приготовленных с нарушением технологии, «уложит» вас на больничную койку. Ошибок может быть множество: превышение предельно допустимой концентрации яблочной кислоты, сознательное игнорирование возможных противопоказаний или отсутствие в составе необходимых вспомогательных ингредиентов. Ситуация становится особенно прискорбной, когда женщины берутся за домашний пилинг, который по определению не может быть абсолютно безопасным.

Исходя из этого, мы решили не давать конкретных рекомендаций по использованию яблочной кислоты, хотя ее применение на дому теоретически возможно. Можете нам поверить: лучше потратиться на хороший крем, чем рисковать собственным здоровьем ради сомнительной экономии.

Отзыв косметолога

Репутация веществ, подобных яблочной кислоте, неоднозначная. Польза от ее применения в косметологии специалистами не подвергается сомнению, но при этом многие женщины предпочитают «не вспоминать» о существенных побочных эффектах и высоком риске. Поэтому я присоединяюсь к автору и призываю вас ограничиться исключительно покупными препаратами. При этом стоит обратить пристальное внимание на перечень используемых ингредиентов: далеко не все из них подходят для вашей кожи.

Яблочная кислота (оксиянтарная, малоновая, гидроксибутанидовая, добавка Е 296) – двухосновное оксикарбоновое соединение, принадлежащее к классу фруктовых кислот.

В природе вещество встречается в виде кислых солей (листьях табака, барбариса, махорки, плодах кизила) или в свободном состоянии (в соках растений – винограде, зелёных яблоках, крыжовнике, незрелой рябине). Синтетическая добавка Е 296 – бесцветные гигроскопичные кристаллы, растворимые в этиловом спирте и воде.

Концентрат яблочной кислоты получают путём сбраживания свежеотжатого сока кислых продуктов. Оксиянтарное соединение широко используется в пищевой индустрии, косметологии, медицине, виноделии.

Полезные свойства и противопоказания

Впервые яблочную кислоту выделил шведский учёный Карл Шееле из незрелых плодов яблок в 1785 году. В настоящее время известны два стереоизомера данного вещества: D и L.

L – яблочная кислота является важнейшим метаболитом обмена веществ в живых организмах. Она участвует в процессах глиоксилатного и трикарбонового цикла (главных этапах дыхания живых клеток).

D – яблочный изомер получают химическим способом, в результате восстановления, гидратации или гидролиза органических кислот (винной, бромянтарной, оксалилуксусной, фумаровой, малеиновой). Природным источником малоновой кислоты, в большинстве случаев, выступает L – изомер.

Рассмотрим влияние L – яблочной кислоты на человеческий организм:

• стимулирует обмен веществ;
• улучшает кровообращение;
• участвует в реакциях синтеза проферментных структур;
• активирует механизмы выведения излишка жидкости из организма;
• улучшает перистальтику кишечника;
• стимулирует синтез коллагена в кожном покрове;
• регулирует кислотно – щелочной баланс в организме;
• улучшает тонус кровеносных сосудов;
• повышает сопротивляемость организма инфекциям;
• защищает эритроциты от побочных воздействий химических средств, в том числе противораковых.

Кроме того, соединение потенцирует абсорбцию железа в пищеварительном тракте.

Суточная норма

Несмотря на то, что яблочная кислота разрешена к использованию во всех странах мира, допустимые границы ее потребления на сегодняшний день не установлены. Ввиду этого, есть продукты богатые на органическое соединение важно в умеренных количествах (3 – 4 яблока вдень).

Потребность в оксиянтарной кислоте возрастает при:

• усталости;
• замедлении обмена веществ;
• чрезмерном закислении организма;
• заболеваниях кишечного тракта;
• кожных высыпаниях.

Оксиянтарное соединение противопоказано при следующих патологиях:

• высокой кислотности желудочного сока;
• язвенных недугах;
• онкологических поражениях;
• внутренних кровотечениях;
• тяжёлых желудочно – кишечных заболеваниях;
• расстройствах пищеварения.

Помимо этого, приём яблочной кислоты целесообразно ограничить (до 1 – 2 яблок в день) будущим мамам, кормящим женщинам, детям до 10 лет, лицам в послеоперационный период.

Малоновая кислота, ввиду мощных , с успехом используется в пищевой индустрии.

Вещество применяют как усилитель вкуса, антисептик и стабилизатор продуктов питания.

Оксиянтарное соединение добавляют в состав фруктовых напитков, молочной провизии (как консервант), бакалейных изделий. Кроме того, яблочную кислоту используют в виноделии и кондитерской отрасли (при изготовлении мармелада, желе, пастилы).

Другие сферы применения пищевой добавки Е 296:

1. Фармакология. В медицине яблочную кислоту используют при создании слабительных, отхаркивающих и «противохрапных» лекарств.
2. Косметология. Добавка входит в состав антицеллюлитных средств, лаков для волос, профессиональных пилингов, зубных паст, косметических средств (сывороток, тоников, кремов).
3. Текстильная индустрия. Соединение применяют как отбеливающий агент при создании полиэстерной ткани.

Помимо этого, яблочную кислоту используют для очистки металлов от ржавых пятен.

Яблочный пилинг

Добавка Е 296 – одна из сильнейших фруктовых кислот, применяемых в косметологии для глубокого очищения и увлажнения кожи. О полезных свойствах яблочного пилинга известно всем женщинам. При нанесении реагента на кожу происходит расщепление связей между ороговевшими клетками и эпидермисом, что потенцирует скорейшую регенерацию кожного покрова. Интересно, что в состав яблочного пилинга входит не более 15 процентов чистой оксиянтарной кислоты. Однако, несмотря на малую концентрацию вещества в растворе, она глубоко проникает в кожный покров, растворяет потожировые отложения и стимулирует синтез собственного коллагена.

Результаты применения яблочного пилинга:

• выравнивает тон лица;
• повышает эластичность и упругость эпидермиса;
• осветляет пигментные пятна;
• разглаживает мимические морщины;
• увлажняет поверхностный слой кожи;
• снижает проявления целлюлита;
• восстанавливает кислотный баланс кожи;
• «подсушивает» юношеские прыщи;
• сужает поры;
• укрепляет капилляры и сосуды лица;
• повышает влагоудерживающую функцию кожи;
• очищает жировые железы от «сальных» выделений, уменьшая риск образования «чёрных точек» или угрей;
• активирует метаболические процессы в клетках дермы.

Интересно, что после проведения фруктового пилинга эффективность от использования сывороток, кремов и бальзамов для кожи возрастает в 2 – 3 раза.

Показания к применению яблочной маски:

• акне, постакне, жирная себорея дермы;
• пигментация кожи, веснушки;
• поверхностные мимические морщины;
• купероз;
• дряблость, вялость кожи;
• низкая регенерация ороговевших клеток;
• фотостарение, хроностарение;
• подготовка к косметологическим процедурам.

К противопоказаниям процедуры относят: индивидуальную непереносимость реагента, герпес, хроническую крапивницу, атопический дерматит, повреждения кожного покрова, предрасположенность к появлению келоидных рубцов, второй и третий триместр беременности.

Вывод

Яблочная кислота, участвует в цикле трикарбоновых кислот, главном этапе дыхания всех живых организмов. В малых концентрациях вещество положительно воздействует на человеческие органы: повышает аппетит, улучшает кровообращение, стимулирует обмен веществ, укрепляет иммунитет, потенцирует синтез собственного коллагена. Помимо этого, яблочная кислота оказывает противовоспалительное, противоотечное и слабительное действия.

Природные источники органического соединения: яблоки, виноград, малина, рябина, вишни, айва, сливы, барбарис, крыжовник, помидоры, кизил, ревень, абрикосы.

Яблочная кислота (добавка Е 296), полученная химическим способом, применяется в пищевой, фармакологической и текстильной промышленностях, косметологии, виноделии. Кроме того, она используется микроорганизмами, как источник углерода или энергетический субстрат.

Яблочная кислота

Яблочная кислота (оксиянтарная кислота , гидроксибутандиовая кислота) НООС-СН(ОН)-СН 2 -СООН - двухосновная оксикарбоновая кислота . Бесцветные гигроскопичные кристаллы, хорошо растворимые в воде и этиловом спирте .

Впервые выделена шведским химиком Карлом Вильгельмом Шееле (Carl Wilhelm Scheele) в 1785 году из незрелых яблок. Соли и анионы яблочной кислоты называются малатами.

В природе

Яблочная кислота содержится в незрелых яблоках , винограде , рябине , барбарисе , малине и др. Растения махорки и табака содержат её в виде солей никотина.

Роль в метаболизме

Малат является промежуточным продуктом цикла трикарбоновых кислот и глиоксилатного цикла. В цикле Кребса L-яблочная кислота образуется путём гидратации фумаровой кислоты и далее окисляется коферментом НАД+ в щавелевоуксусную кислоту.

Применение

Применяется как пищевая добавка (Е296 ) природного происхождения при изготовлении фруктовых вод и кондитерских изделий. Также применяется в медицине.

Литература

• О. Я. Нейланд Органическая химия. - М .: Высшая школа, 1990. - 751 с. - 35 000 экз. - ISBN 5-06-001471-1
• Зефиров Н.С. и др. т.5 Три-Ятр // Химическая энциклопедия. - М .: Большая Российская Энциклопедия, 1998. - 783 с. - ISBN 5-85270-310-9

Wikimedia Foundation . 2010 .

Смотреть что такое "Яблочная кислота" в других словарях:

яблочная кислота - DL Пищевая кислота, получаемая гидратацией малеинового ангидрида, содержащая основного вещества не менее 99,0 %, имеющая температуру плавления при нормальном атмосферном давлении в пределах от 127 °С до 132 °С, представляющая собой белый… … Справочник технического переводчика

- (НООС СНОН СН2 CООН) бесцветные гигроскопичные кристаллы, tпл 100 .С; содержится, напр., в яблоках, листьях махорки и хлопчатника. Применяется в пищевой промышленности, в синтезе урацила и др. Соли и эфиры яблочной кислоты называются малатами … Большой Энциклопедический словарь

- (НООССН(ОН)СН2СООН), органическое химическое соединение. Оно выполняет несколько важных функций в обмене веществ (МЕТАБОЛИЗМЕ) тела, особенно в ЦИКЛЕ КРЕБСА, который имеет дело с выработкой энергии во время дыхания … Научно-технический энциклопедический словарь

НООССH2СН (ОН)СООН, дикарбоновая оксикислота. В свободном состоянии широко распространена в растениях; богаты ею плоды (особенно незрелые) яблони, вишни, сливы, рябины и др., листья махорки, вегетативные органы суккулентов. В обмене веществ у… … Биологический энциклопедический словарь

НООССН(ОН)СН2СООН, бесцветные гигроскопичные кристаллы; tпл 100°C (для оптически активной формы) и 130,8°C (для рацемата); содержится, например, в яблоках, листьях махорки и хлопчатника. Применяется в пищевой промышленности, в синтезе урацила… … Энциклопедический словарь

яблочная кислота - obuolių rūgštis statusas T sritis chemija formulė HOOCCH(OH)CH₂COOH atitikmenys: angl. malic acid rus. яблочная кислота ryšiai: sinonimas – hidroksibutano dirūgštis … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

- (хим.) бутанолдикислота (см. Предельные органические кислоты и Химическая номенклатура) C4H6O4 = НО2С.СН(ОН).CH2.СО2Н была впервые найдена в неспелом крыжовнике Шееле в 1785 г.; ее состав установлен Либихом в 1832 г. Содержа один асимметричный… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

Оксиянтарная кислота, HOOCCH2CH (OH) COOH, двухосновная оксикарбоновая кислота; бесцветные гигроскопичные кристаллы, хорошо растворимые в воде и этиловом спирте, tпл 100 °С. Впервые выделена К. Шееле в 1785 из незрелых яблок. В растениях… … Большая советская энциклопедия

Природная оксидикарбоновая кислота ациклического ряда, являющаяся промежуточным продуктом обмена веществ в организме человека (участвует в цикле трикарбоновых кислот); применяется в синтезе некоторых лекарственных средств … Большой медицинский словарь

яблочная кислота - оксиянтарная кислота … Cловарь химических синонимов I

Второе название яблочной кислоты - оксиянтарная. Это представитель класса гидрокси-дикарбоновых кислот. Впервые соединение было получено Карлом Шееле (шведским ученым-химиком) из незрелых яблок (что и определило его название) в 1785 году. Также в природе оно встречается в винограде, барбарисе, рябине, малине и т.д. В виде солей, называемых малатами, вещество содержится в табаке. Максимальное содержание оксиянтарной кислоты совместно с лимонной в незрелых зеленых яблоках доходит до 1.2 %.

Яблочная кислота: формула

Данное химическое соединении имеет следующую формулу:

НООС-СН 2 -СН (ОН) - СООН или C 4 H 3 O 2 (OH) 3

В обычных условиях яблочная кислота - это бесцветный кристаллический порошок, который хорошо растворяется в спирте (в 100 мл - 35,9 г) и в воде (в 100 мл - 144 г). Молекулярная масса соединения равна 134,1 г/моль.

На картинке ниже показано пространственное строение молекулы яблочной кислоты. Атомы углерода обозначены черным цветом, кислорода - красным, водорода - белым.

Яблочная кислота существует в виде рацемата (оптически неактивное соединение) и двух стереоизомеров. Последние представляют собой такие соединения, в молекулах которых между атомами наблюдается одинаковая последовательность химических связей, но имеются отличия в их расположении в пространстве относительно друг друга. Подробно данным вопросом занимается стереохимия. У яблочной кислоты стереоизомера два, именно на их примере П.Вальден в 1896 году первым показал, что возможны взаимопревращения энантиомеров. Изучение этого явления выступило в роли фундамента для последующего создания теории реакции так называемого нуклеофильного замещения у атома углерода (насыщенного).

Получение

Вещество получают двумя способами: естественным и химическим. Первый предлагает экстракцию из фруктов и ягод. Синтетическую яблочную кислоту получают в результате нескольких реакций:

1. Гидратация малеиновой или фумаровой кислоты. Обязательное условие - это температура 100-150 °С. Уравнение реакции следующее:

HOOCCH= CHCOOH + H2O → НООС-СН 2 -СН (ОН) - СООН

2. Гидролиз бромо- или хлороянтарной кислоты. Яблочная кислота добывается с использованием эфира. При этом используется растительный материал.

Яблочная кислота. Реакции взаимодействия

1. Окисление серной концентрированной кислотой (H 2 SO 4) с образованием кумалиновой кислоты. Реакция проходит в два этапа:

НООС-СН 2 -СН (ОН) - СООН + H 2 SO 4 → HOOC-CH 2 -CHO + HCOOH

В результате образуется альдегидомалоновая и муравьиная кислоты. Последнее соединение разлагается с образованием угарного газа и воды:

HCOOH → CO + H2O

Альдегидомалоновая кислота сразу же трансформируется в кумалиновую.

НООС-СН 2 -СН (ОН) - СООН + HCl → HOOC-CH2-CHCl-COOH

Образующееся вещество носит название 2-хлорянтарного.

3. Яблочная кислота поддается окислению (в частности, при использовании KMnO4):

НООС-СН 2 -СН (ОН) - СООН + KMnO4 → HOOC-CH2-CO-COOH

Образующаяся кислота называется 2-оксоянтарной (оксалилуксусной).

4. Взаимодействие с ацетилхлоридом с образованием 2-ацетоксиянтарной кислоты:

НООС-СН 2 -СН (ОН) - СООН + CH3COCl → HOOC-CH2-CH(OCOCH3)-COOH

При постепенном нагревании яблочная кислота разлагается с образованием ряда промежуточных продуктов. При температуре в 100°С происходит образование ангидридов (они подобны лактидам). При повышении до 140-150 °С происходит их преобразование в фумаровую кислоту. При быстром увеличении температуры до 180°С получают малеиновый ангидрид.

Обобщая все данные, можно сказать, что химические свойства яблочной кислоты те же, что и у остальных оксикислот.

Биологическая роль

Яблочная кислота участвует в цикле Кребса. Он представляет собой главный этап в дыхании всех клеток, которые используют кислород и является промежуточным звеном между гликолизом и электротранспортной цепью. Основная роль цикла трикарбоновых кислот (Кребса) - это синтез восстановленных коферментов ФАД*Н 2 и НАД*Н. Они впоследствии используются для получения АТФ, АДФ и фосфатов. Оксиянтарная кислота образуется в результате гидратации фумаровой. Ее последующее окисление при помощи НАД + завершает цикл Кребса. Катализирующий фермент при этом - малатдегидрогеназа.

Сферы использования

Получаемая в промышленных масштабах яблочная кислота находит достаточно широкое применение:

• В пищевой отрасли она известна под кодом Е296. Вещество используется в качестве консерванта, усилителя вкуса и регулятора кислотности. Основное применение: газированные напитки, фруктовые соки, кондитерские изделия, вино, консервы. Стоит подчеркнуть, что в малых количествах яблочная кислота оказывает на организм положительное воздействие.
• В косметологии. Оксиянтарная кислота обладает антиоксидантными, отбеливающими, отшелущивающими и увлажняющими свойствами, что позволяет использовать ее в составе антицеллюлитных и отбеливающих средств для кожи, пилингах. Кроме того, она добавляется в зубные пасты и средства, ухаживающие за полостью рта.
• В фармакологии яблочная кислота (формула приведена выше) используется в составе отхаркивающих и слабительных средств.