Глорион (gloryon) - орион ру. Флавоноиды - что это, определение, действие и свойства

Способность некоторых фруктов и овощей улучшать функционирование тех или иных систем органов уже давно известна человечеству. В результате исследований стало известно, что этими полезными свойствами обладает особое вещество, которое содержится в растениях и играет важнейшую роль в их жизнедеятельности. А называется это вещество "флавоноид". Что это такое, и как оно влияет на человеческий организм, можно узнать из этой статьи.

Немного истории

Медики в древности использовали полезные свойства некоторых овощей и фруктов для лечения разных заболеваний. Однако они даже не задумывались над вопросом, какие же вещества, входящие в состав этих растений, делают данные продукты способными излечить тот или иной недуг. Впервые на вопрос, флавоноид - что это, дал ответ лауреат Нобелевской премии по медицине и физиологии Альберт де Сент-Дьерди в 1936 году. Его исследования были посвящены флавоноидам, содержащимся в красном перце. Альберт де Сент-Дьерди обнаружил, что употребление этого овоща способствует укреплению стенок сосудов благодаря некоторым полезным веществам красного цвета, и назвал их Однако это название не прижилось. Более того, на протяжении последующих пятидесяти лет эта тема не сильно интересовала науку, но в начале 90-х годов прошлого века стал наблюдаться новый бум. Это было связано с тем, что группа американских ученых открыла антиоксидантные свойства флавоноидов, содержащихся в некоторых овощах и фруктах. После этого было решено использовать эти полезные качества растений для нейтрализации свободных радикалов.

Что такое флавоноид?

Группа веществ, содержащихся в овощах, фруктах, ягодах и зелени и влияющих на действие ферментов в организме, называется флавоноидами. Они широко применяются как в народной, так и традиционной медицине, фармакологии. Эти вещества также отвечают за окраску плодов, они участвуют в фотосинтезе. Что же представляет собой флавоноид? Что это - витамин или что-то другое? Это Оно плохо растворяется в воде, бывает разной окраски (желтой, красной, оранжевой и др.). Флавоноиды можно также назвать натуральными растительными красителями. При этом они содержатся только в растениях, но ни в коем случае не в животном организме.

Флавоноиды: классификация и виды

Сегодня учеными выявлено свыше 6500 флавоноидов, которые объединены в 24 группы. Среди них есть липофильные и водорастворимые соединения. Некоторые из этих групп являются пигментами растительного происхождения. Они обуславливают окраску плодов растений и цветов. В зависимости от степени окисленности 3-углеродного фрагмента бывают следующие классы флавоноидных соединений:

лейкоантоцианидины (лейкоцианидин, лейкодельфинидин, лейкопеларгонидин);
катехины;
флавононы;
халконы;
дигидрохалконы;
флавононолы;
антоцианы и антоцианидины;
ауроны;
флавонолы (биофлавоноиды);
изофлавоны.

Самым известным из флавоноидов на сегодняшний день является рутин или, как его называют иначе, витамин С 2 , или Р. Чем же он так знаменит? Это вещество обладает особым сосудоукрепляющим свойством. За это оно (либо его синтетический аналог) является одним из составляющих многих лекарств, например, рутин входит в состав препарата Ascorutinum, предназначенного для повышения эластичности капилляров и кровеносных сосудов.

Флавоноиды: действие на организм

Полезные свойства флавоноидов для человеческого организм не ограничиваются сосудоукрепляющим эффектом. Кроме этого, они оказывают такие очень важные воздействия, как:

Исходя из этого, можно сказать, что флавоноиды обладают антиоксидантным, противолучевым, спазмолитическим, антиязвенным, противоопухолевым, противовоспалительным, ранозаживляющим, гипотензивным, эстрогенным, бактерицидным, мочегонным свойствами и др.

Полезные свойства

Как видите, флавоноиды для человека полезны и даже необходимы. Они способствуют правильному функционированию организма, а их действие неагрессивно. Зная об их полезных свойствах, легко самостоятельно помочь своему организму в решении некоторых проблем. Так, например, благодаря акнтиоксидантному действию красное вино (в умеренных количествах) рекомендуется жителям зоны с повышенной радиацией. Однако флавоноиды, действие на организм которых научно доказано, тем не менее, не являются основными лечебными средствами. Они могут лишь стать вспомогательными, сопровождающими основную терапию. Однако, несмотря на то что флавоноиды в растениях находятся в достаточном количестве, тем не менее, они часто нестабильны. Если их неправильно обработать, то они могут погибнуть.

Продукты, содержащие флавоноиды

Сегодня флавоноиды, можно купить в аптеке или заказать в интернете. Однако гораздо полезнее принимать овощи и фрукты, в состав которых входят эти полезные вещества. Где же содержатся флавоноиды? Вот неполный перечень продуктов, в которых есть эти полезные вещества:

какао;
чай, особенно зеленый (флавоны и катехины);
красный виноград и красное вино;
абрикосы, сливы, яблоки, персики, грушы, айва и др;
ягоды: вишня, черника, малина, голубика, клубника, черная и красная смородина, черная шелковица, боярышник, барбарис и др.;
цитрусовые: лимон, апельсин, грейпфрут, мандарин (флавононы, флавоны);
овощи: капуста, морковь, свекла, баклажаны и др.

Фловоноидами наиболее богаты овощи и фрукты, которые имеют ярко-бордовый или фиолетовый окрас, в том числе и дикорастущие плоды. Доказано, что в последних содержание природных пигментов намного выше и это в основном лейкоантоцианидины, в розоцветных же содержатся флавоны, а в бобовых - изофлавоноиды.

Как принимать флавоноиды?

В нынешнее время вряд ли найдется кто-нибудь, кто не слышал слово "флавоноид", что это и с чем его "едят". В последние годы эти вещества находятся в центре внимания фармакологов, которые все чаще используют их для производства лекарственных препаратов. Кстати, многие ученые данной области "заразились" идеей создать так называемый эликсир молодости, используя при этом все те же флавоноиды. Польза этих веществ для человеческого организма очевидна. Однако способны ли их полезные свойства бороться с признаками старения? В любом случае от них однозначно больше пользы, чем вреда. Поэтому использование богатых флавоноидами овощей, фруктов, ягод, зелени будет только благоприятствовать вашему здоровью, наполнит организм энергией. Вы будете чувствовать себя моложе, свежее, бодрее и здоровее. Плюс ко всему, эти продукты можно есть в неограниченных количествах. Поверьте, никакой передозировки флавоноидами вам не грозит, конечно, если речь идет не о биоактивных добавках. Их ни в коем случае нельзя использовать без рекомендации врача или без изучения инструкции, особенно пункта "дозировка".

Эти, весьма распространенные в растениях системы биологически активных веществ, ранее объединялись в один термин – витамин Р (в латинской транскрипции). Ученые подразумевали под этим названием 3-4 вещества типа рутина, аскорутина и близких к ним. Однако по результатам последних исследований установлено, что Р-активностью обладают «немного» больше соединений, примерно 4 500! Этот класс соединений принято называть «флавоноиды» или «биофлаваноиды». Предлагаю рассмотреть актуальную сегодня тему: флавоноиды для человека.

Научную ценность и практическую важность открытия этих уникальных биологически активных веществ трудно переоценить. Все они имеют ярко выраженное антиоксидантное действие, за счет чего способны оздоравливать организм. Вот только один пример: анализ динамики населения нескольких стран (Финляндия, США, Югославия, Греция, Италия, Нидерланды, Япония) достоверно подтвердил прямую зависимость смертности от этих болезней от показателя ежесуточного потребления флавоноидов в рационе питания. В тех странах, где флавоноиды признаны важными для человека и употребляются в количестве 60-70 мг на человека в сутки (Япония, Нидерланды), смертность от сердечно-сосудистых заболеваний в разы меньше, чем в тех странах, где потребление составляет 10-20 мг в сутки (почти пятикратная разница в статистике смертей).

В зависимости от структуры флавониды делятся на несколько групп:

флавоны (содержатся в известных растениях: зверобое, расторопше, толокнянке, астрагале, гинкго билоба),
изофлавоны, которые обладают фитоэстрогеновой активностью, т.е. способностью имитировать действие женских половых гормонов, модулировать их активность (присутствуют в сое, может по этой причине женщины Японии, Китая значительно реже болеют раком женских органов?)
антоцианы и антоцианидины (содержатся в большом количестве в косточках и кожуре черного и красного винограда, в гранате),
катехины (присутствуют в зверобое, зеленом чае, в косточках и кожуре винограда).

Антоцианы, антоцианидины и катехины – это близкие по своему действию соединения. Они всегда образуются в одной и той же биохимической системе, дополняя и усиливая действие друг друга. С этими биологически активными веществами связан так называемый «французский парадокс».

Как известно, Франция отличается своей изысканной кухней, при этом довольно жирной, что должно негативно сказываться на состоянии сосудов и как следствие приводить к росту сердечно-сосудистых заболеваний, как это происходит в других странах Европы. Но парадокс в том, что по статистике французы гораздо реже страдают этими заболеваниями и количество летальных исходов от них не занимает первое место среди причин смертности. Такое благополучное положение сложилось благодаря традиционному потреблению в больших количествах красного сухого вина (хорошего качества, не того, что доходит до российских прилавков) и продуктов на его основе, содержащих вышеописанные соединения. На этом примере ученые убедились, насколько важны флавоноиды для человека.

К сожалению, флавоноиды – это чрезвычайно не стабильные соединения, они легко окисляются при контакте с воздухом просто при хранении или переработке. Это качество необходимо учитывать при производстве продуктов питания или БАД (биологически активных добавок), чтобы сохранить природное богатство в неизменном состоянии, в той формуле, которая заложена природой и способна предотвращать серьезнейшую проблему человечества – смертность от болезней сердца и онкологии.

Уже сейчас ученые сходятся во мнениях о чрезвычайно широких возможностях флавоноидов для человека в оздоровлении и омоложении человеческого организма:

Капилляро- и сосудоукрепляющее действие,
Антиоксидантное действие,
Мембраностабилизирующее действие,
Антигипоксантное действие,
Детоксицирующее и эндоэкологическое действие,
Сосудорасширяющее, в том числе коронарорасширяющее действие,
Кардиопротекторное действие,
Антигипертензивное действие, в том числе за счет ослабления адреналиновой реакции,
Венотонизирующее и противоотечное действие,
Иммуномодулирующее действие,
Противоаллергическое действие,
Эстрогеноподобное действие,
Противовоспалительное действие,
Антиканцерогенное действие,
Антиатеросклеротическое действие.

Похоже, что впереди еще много обнадеживающих открытий!

text_fields

arrow_upward

Флавоноидами называется многочисленная группа природных биологически активных соединений, в основе структуры которых лежит скелет, состоящий из двух бензольных колец (А и В), соединенных между собой трехуглеродной цепочкой (пропановый мостик) – С 6 -С 3 -С 6 . Посредством пропанового мостика в большинстве флавоноидов образуется гетероцикл, являющийся производным пирана или гамма -пирона с атомом кислорода в кольце. Значительное количество флавоноидов можно рассматривать как производные 2-фенилхромана (флавана) или 2-фенилхромона (флавона).

Краткая историческая справка

text_fields

arrow_upward

Изучение флавоноидов относится к началу XIX в., когда в 1814 г. Шевроле выделил из коры дуба кристаллическое вещество, названное кверцитрином. Спустя 40 лет Риганд установил гликозидный характер этого вещества и агликон назвал кверцетином. Поскольку первые выделенные из растений вещества имели желтую окраску, они получили название «флавоноиды» (от лат. «flavus » – желтый). В 1903 г. Валяшко установил строение рутина. Систематическое изучение строения природных флавоноидов многие годы проводили польские химики. Большую работу по изучению антоцианов провел Вильштеттер. Исследованиями катехинов занимались А.Л. Курсанов, М.Н. Запрометов, К. Фрейденберг и др. Флавоноидные соединения на протяжении последних 30 лет интенсивно изучались в лабораториях многих стран, флавоноиды привлекают внимание ученых разносторонней биологической активностью и чрезвычайно низкой токсичностью. В настоящее время количество описанных в литературе выделенных из растений флавоноидов с установленной структурой достигает примерно 6500.

Распространение и локализация

text_fields

arrow_upward

Флавоноиды широко распространены в растительном мире. Особенно богаты флавоноидами цветковые растения, относящиеся к семействам розоцветных (различные виды боярышника, арония (рябина) черноплодная), бобовых (софора японская, стальник полевой, виды солодки), гречишных (горцы перечный и почечуйный, спорыш птичий, гречиха посевная), сложноцветных (бессмертник песчаный, сушеница топяная, пижма обыкновенная), губоцветных (пустырники сердечный и пятилопастный) и др. Наиболее высокое содержание флавоноидов отмечено у тропических и альпийских растений. Обнаружены флавоноиды и у споровых растений (мхи, папоротники, хвощи), реже встречаются в водорослях, грибах, а также в микроорганизмах и насекомых. Локализуются флавоноиды в различных органах, но чаще в надземных: цветках, листьях, плодах; значительно меньше их в стеблях и подземных органах (солодка, шлемник байкальский, стальник полевой). Наиболее богаты флавоноидными соединениями молодые цветки, незрелые плоды. Содержание флавоноидов в растениях различно — в среднем 0,5-5 %, иногда достигает 20 % (в бутонах софоры японской).

В растениях флавоноиды присутствуют в растворенном виде в клеточном соке, в основном в виде гликозидов, которые лучше растворяются в воде. Под влиянием ферментов гликозиды расщепляются на сахара и агликоны. В качестве cахарных остатков чаще встречаются: из гексоз — D-глюкоза, D-галактоза; из пентоз — D-ксилоза, L-арабиноза; из метилированных пентоз – L-рамноза; из уроновых кислот — D-глюкуроновая кислота. Основную группу составляют O-гликозиды; в меньшей степени распространены С-гликозиды. О-гликозиды, в зависимости от числа остатков сахара, положения и порядка их присоединения, делятся на монозиды, биозиды, триозиды и дигликозиды. В дигликозидах моносахара присоединяются в двух разных положениях флавоноидного ядра.

Факторы, влияющие на накопление флавоноидов

text_fields

arrow_upward

Основными являются возраст и фаза развития растений. Наибольшее количество флавоноидов накапливается у многих растений в фазе цветения, а в фазе плодоношения уменьшается. Факторы окружающей среды (свет, почва, влага, высота над уровнем моря и др.) оказывают также значительное влияние на накопление флавоноидов. В южных и высокогорных районах, под влиянием света, и на почвах, богатых микроэлементами, содержание флавоноидов увеличивается.

Биологическая роль флавоноидов

text_fields

arrow_upward

Флавоноиды играют роль фильтров в растениях, защищая ткани от вредного воздействия УФ-лучей.
Согласно гипотезе русского биохимика В.И. Палладина именно флавоноиды являются переносчиками водорода в дыхательной цепи митохондрий растительной клетки.
Флавоноиды участвуют в процессе фотосинтеза и окислительного фосфорилирования. Совместно с аскорбиновой кислотой участвуют в ферментативных процессах окисления и восстановления, способствуют выработке иммунитета.
Являясь растительными пигментами, флавоноиды (в частности, антоцианы) придают яркую окраску цветкам и плодам, чем привлекают насекомых-опылителей, птиц и животных, и тем самым способствуют опылению и распространению растений.

Физические свойства флавоноидов

text_fields

arrow_upward

Катехины, лейкоантоцианидины, флаванонолы, изофлавоны — бесцветные; флаваноны, флавоны, флавонолы — желтые; халконы и ауроны — оранжевые; антоцианидины в зависимости от реакции среды красные, синие или фиолетовые аморфные или кристаллические вещества, без запаха, горького вкуса, с определенной температурой плавления (гликозиды — 100-180 ºС, агликоны — до 300 ºС).

Гликозилированные формы флавоноидов, катехины и лейкоантоцианидины хорошо растворимы в воде, этаноле и метаноле различной концентрации, нерастворимы в органических растворителях (диэтиловом эфире, хлороформе, ацетоне). Свободные агликоны, за исключением катехинов и лейкоантоцианидинов, нерастворимы в воде, но хорошо растворимы в этаноле, метаноле и других органических растворителях (диэтиловом эфире, хлороформе, ацетоне). Все флавоноиды хорошо растворимы в пиридине, диметилформамиде и щелочах.

Все флавониды оптически активны, способны флуоресцировать в УФ-свете, имеют характерные УФ-спектры, характеризующиеся наличием двух максимумов поглощения, и ИК-спектры.

Химические свойства флавоноидов

text_fields

arrow_upward

Химические свойства обусловлены особенностью строения флавоноидов: наличием ароматических, пиранового или пиронового колец, функциональных групп.

1. Гликозиды подвергаются ферментативному и кислотному гидролизу до агликонов и сахаров. O-гликозиды гидролизуются более или менее легко при действии разбавленных минеральных кислот и ферментов. С-гликозиды с трудом расщепляются только в жестких условиях при действии крепких кислот (кислоты концентрированные хлористоводородная или уксусная) или их смесей (смесь Килиани) при длительном нагревании.

2. Благодаря кольцам А и В флавоноиды способны:

образовывать комплексные соединения с солями металлов (железа, алюминия, циркония). С солями железа — в зависимости от количества гидроксильных групп от зеленой и синей до коричневой окраски; с солями алюминия – желтой окраски, с желто-зеленой флуоресценцией;
вступать в реакцию азосочетания с солями диазония с образованием азокрасителей.

3. Флавоноиды, содержащие пироновый цикл (флавоны и флавонолы), способны:

восстанавливаться в кислой среде атомарным (свободным) водородом, полученным в результате реакции взаимодействия кислоты с металлическим магнием или цинком, до антоцианидинов (проба Шинода, или цианидиновая проба);
растворяться в щелочах с образованием растворимых в воде фенолятов.

4. Флавоноиды, содержащие пирановый цикл (катехины, лейкоантоцианидины), способны легко окисляться до производных флавона и флавонола.

5. Флавоноиды при сплавлении в жестких условиях со щелочью распадаются на составные части, что используется для установления их структуры.

Физические и химические свойства используются в анализе сырья на подлинность и доброкачественность.

Способы получения

text_fields

arrow_upward

Для выделения флавоноидов проводят экстракцию растительного материала этанолом. Спиртовое извлечение упаривают, к остатку добавляют горячую воду и после охлаждения удаляют неполярные соединения (хлорофилл, жирные и эфирные масла и др.) из водной базы хлороформом или четыреххлористым углеродом. Для выделения отдельных флавоноидов существуют специфические методы.

Качественные реакции

text_fields

arrow_upward

Специфических реакций для всех групп флавоноидов не существует. Наиболее часто используют следующие реакции.

1. Цианидиновая проба (проба Шинода) . Флавоноиды при восстановлении атомарным водородом в присутствии магния (или цинка) и кислоты концентрированной хлористоводородной образуют характерное окрашивание. Реакция очень чувствительна, основана на восстановлении карбонильной группы и образовании антоцианидинов. Для проведения реакции 1 г порошка сырья заливают 10 мл 95 % этанола, нагревают на водяной бане до кипения и настаивают 3-4 часа. Спиртовое извлечение фильтруют, упаривают до объема 2 мл, делят пополам и разливают в 2 пробирки; в каждую пробирку прибавляют по 3 капли кислоты концентрированной хлористоводородной. В первую пробирку добавляют 0,03-0,05 г магниевой или цинковой пыли и нагревают на водяной бане до кипения. Жидкость окрашивается в красный или ярко-розовый цвет. Во второй пробирке окрашивание отсутствует. Флавоны дают оранжево-красные, флавонолы от розовой до малиновой окраски соли.

Антоцианидины, халконы и ауроны в кислой среде сразу дают окрашенные оксониевые соли.

Цианидиновая реакция приводится в ГФ ХI для установления подлинности цветков бессмертника песчаного.

2. Проба Брианта . Проводится при положительной цианидиновой реакции и является ее модификацией. Эта проба дает возможность сделать заключение о присутствии в сырье гликозидов и (или) агликонов.

В пробирку, где проводилась проба Шинода, добавляют октанол и встряхивают. Если:

окраска перешла в органический слой — в сырье содержатся только агликоны, которые растворимы в октаноле;
окраска осталась в водной фазе — в сырье присутствуют только гликозиды;
окрасились оба слоя — в сырье присутствуют флавоноиды как в виде гликозидов, так и в виде агликонов.

3. Реакция с солями железа (III) . С железа окисного хлоридом образуются комплексные соединения, окрашенные в черно-синий цвет, если флавоноиды – тригидроксипроизводные, и в зеленый — если дигидроксипроизводные.

4. Реакция с 2-5 % спиртовым раствором алюминия хлорида . Флавоноиды, имеющие две гидроксигруппы у С 3 и С 5 , образуют хелатные комплексы за счет водородных связей, возникающих между карбонильной и гидроксильными группами и ионом алюминия, имеющие желтый цвет с желто-зеленой флуоресценцией.

Эта реакция приведена в ГФ XI для подтверждения подлинности сырья зверобоя, горца перечного и спорыша птичьего.

Аналогично образуются комплексы с солями циркония.

5. Реакция с 1 % раствором основного свинца ацетата .

Антоцианидины дают синий аморфный осадок.

Флавоны, халконы и ауроны — осадки ярко-желтого цвета.

6. Реакция с 10 % спиртовым раствором щелочи . Флавоны, флавонолы, флаваноны и флаванонолы растворяются в щелочах с образованием фенолятов желтого цвета, при нагревании окраска изменяется до оранжевой или коричневой. Халконы и ауроны при взаимодействии со щелочами обычно дают красное или ярко-желтое окрашивание.

Антоцианидины образуют со щелочами соли от синего до оливково-зеленого цвета.

7. Реакция азосочетания с диазосоединениями (кислота сульфаниловая или пара -нитроанилин). Образуется азокраситель оранжевого, красного или вишнево-красного цвета.

8. Борно-лимонная реакция с реактивом Вильсона (по 0,5 г кислот борной и лимонной в метаноле).

Реакция отличия флавоноидов от фуранохромонов. Флавоноиды дают с кислотой борной комплексы желтой окраски с ярко-желтой флуоресценцией, которые не разрушаются кислотой лимонной. Фуранохромоны со смесью кислот борной и лимонной не реагируют.

Хроматографическое исследование

Для идентификации и разделения флавоноидов используют методы бумажной, колоночной хроматографии и хроматографии в тонком слое сорбента.

Используют различные системы растворителей:

для БХ чаще всего БУВ (бутанол – кислота уксусная — вода) 4:1:5; 4:1:2;
для ТСХ — хлороформ-метанол 8:3; 8:2.

Идентифицируют флавоноиды по характерному свечению на хроматограммах в УФ-свете до и после проявления хромогенными реактивами.

Катехины и лейкоантоцианидины не флуоресцируют. Гликозиды флавонов и изофлавонов флуоресцируют голубым или синим цветом, флавонолов — темно-коричневым или черным, агликоны флавонов — коричневым, флавонолов — желтым, халконы и ауроны имеют желтую или оранжевую флуоресценцию.

Для проявления флавоноидов на хроматограммах используют:

1) пары аммиака 25 %. Происходит усиление окраски пятен в УФ-свете или изменение окраски на желтую.

2) 2-5 % спиртовой раствор алюминия хлорида. Наблюдается желто-зеленая флуоресценция в УФ-свете, в видимом свете — желтое окрашивание пятен.

3) Катехины проявляют 1 % раствором ванилина в кислоте концентрированной хлористоводородной, в видимом свете наблюдается красное окрашивание.

Реже используют реактив Вильсона, 2 % метанольный раствор хлорокиси циркония, раствор сурьмы пятихлористой в хлороформе, диазореактив.

В ГФ ХI приводится исследование методом бумажной хроматографии халконов и ауронов в траве череды, изофлавонов в корнях стальника; хроматографии в тонком слое сорбента на пластинке «Силуфол» — флавоноидов в цветках и плодах боярышника, флавон-5-гликозидов в траве хвоща полевого.

Количественное определение

text_fields

arrow_upward

Для количественного определения флавоноидов в лекарственном растительном сырье используют физико-химические методы анализа (преимущественно фотоэлектроколориметрические и спектрофотометрические методы).

Фотоэлектроколориметрический (ФЭК) метод.

ФЭК-метод основан на измерении оптической плотности окрашенных растворов, полученных по реакции флавоноидов с солями металлов или азосочетания с солями диазония.

ГФ ХI приводит ФЭК-метод для определения содержания суммы флавоноидов в листьях вахты трехлистной. Предварительно сырье очищают от хлорофилла хлороформом, получают спиртовое извлечение флавоноидов, затем проводят реакцию образования азокрасителя с диазотированным стрептоцидом и измеряют оптическую плотность окрашенного раствора с помощью ФЭК. Содержание суммы флавоноидов расчитывают по калибровочному графику, построенному по стандартному образцу рутина.

Спектрофотометрический метод (СФМ)

СФМ основан на способности флавоноидов или их окрашенных комплексов поглощать монохроматический свет при определенной длине волны.

1. Получают спиртовое извлечение и измеряют собственное поглощение:

в цветках бессмертника песчаного при длине волны 315 нм, рассчитывают содержание флавоноидов в пересчете на изосалипурпозид с использованием оптической плотности ГСО изосалипурпозида;
в корнях стальника при длине волны 260 нм, рассчитывают в пересчете на ононин с учетом оптической плотности ГСО ононина;
в цветках пижмы измеряют оптическую плотность флавоноидов и фенолкарбоновых кислот в буферном растворе и пересчитывают на лютеолин с учетом оптической плотности ГСО лютеолина.

2. Получают спиртовое извлечение , затем проводят реакцию образования комплекса с 2 % спиртовым раствором алюминия хлорида и измеряют оптическую плотность:

в траве зверобоя в пересчете на рутин с учетом оптической плотности ГСО рутина;
в траве горца перечного в пересчете на кверцетин с учетом удельного показателя поглощения комплекса кверцетина с алюминия хлоридом;
в траве спорыша (горца) птичьего в пересчете на авикулярин с учетом удельного показателя поглощения комплекса авикулярина с алюминия хлоридом.

3. Получают извлечение антоцианов 1 % раствором кислоты хлористоводородной из цветков василька синего, при этом образуются окрашенные оксониевые соли, у которых измеряют оптическую плотность и пересчитывают на 3,5-дигликозид цианидина (цианин) с учетом удельного показателя поглощения цианина в 1 % растворе кислоты хлористоводородной.

Хроматоспектрофотометрический метод

1. Предварительное разделение флавоноидов в тонком слое сорбента (цветки боярышника).

Стадии определения:

получение спиртового извлечения;
очистка извлечения;
хроматографическое разделение флавоноидов на пластинке «Силуфол» в системе растворителей хлороформ-метанол 8:2 вместе со свидетелем ГСО гиперозида;
идентификация гиперозида и свидетеля на пластинках в УФ-свете;
элюирование гиперозида и ГСО смесью диоксана и воды 1:1;
измерение оптической плотности испытуемого раствора и ГСО при длине волны 365 нм;
расчет содержания гиперозида.

2. Предварительное разделение на колонке с полиамидом (плоды боярышника).

Стадии определения:

отгоняют спирт и обрабатывают остаток 10 % раствором натрия хлорида;
полученный раствор наносят на колонку с полиамидом;
элюируют флавоноиды с колонки 95 % этанолом, собирают окрашенный в желтый цвет элюат в мерную колбу на 25 мл;
измеряют оптическую плотность элюата при длине волны 365 нм;
параллельно измеряют оптическую плотность элюата ГСО гиперозида, полученного аналогично элюату флавоноидов;
пересчитывают на гиперозид с учетом оптической плотности элюата ГСО гиперозида.

3. В траве сушеницы топяной выделяют следующие стадии количественного определения флавоноидов:

получают спиртовое извлечение;
отгоняют спирт и остаток обрабатывают 10 % раствором натрия хлорида;
полученный раствор переносят на колонку с полиамидом.

Флавоноиды длительное время были малозаметными в медицине, но сейчас интерес к ним возрос настолько, что количество исследований, как лабораторных, так и клинических, за последние два десятилетия выросло в разы. Каковы же причины этого пристального внимания к этим веществам со стороны химиков и фармакологов?

Кто из нас не любовался волшебными красками в осеннем лесу или парке, когда листья на многих деревьях и кустах приобретает множество оттенков желтого и красного цветов. А происходит это благодаря наличию в растениях флавоноидов — природных веществ.

Пришла пора дать четкое определение флавоноидов. Флавоноиды — это группа природных веществ, которые обладают антиоксидантным эффектом и влияют на механизм работы ферментов в организме. Флавоноиды содержатся в растениях и других продуктах, еде растительного происхождения — овощах, фруктах, зелени и ягодах.

Свое название они получили от латинского слова «flavus» — желтый, поскольку первые из открытых представителей этой группы были желтыми, хотя впоследствии ученые установили, что многие из них имеют другой цвет, а некоторые и вообще бывают бесцветными.

Флавоноиды — это вещества, которые играют важную многоплановую роль в жизни растений. В растениях, таких, как некоторые травы, флавоноиды могут выступать основным компонентом. Так, в частности, они предоставляют цветкам самые разнообразные расцветки, что привлекает пчел, бабочек и других насекомых. Не менее важным назначением этих веществ является восстановление защитных функций клеток у растений от различных внешних факторов, такими как ультрафиолетовое облучение, озон, грибы, вирусы, насекомые и т.д. Ученые установили, что эта защитная роль обусловлена антиоксидантными свойствами флавоноидов.

Научное изучение этих удивительных веществ началось примерно два века назад и сегодня принято считать, что к флавоноидам относятся природные биологические соединения, в основе которых лежит дифенилпропановий скелет С6 С3-С6. Типичная молекула таких веществ состоит из двух бензольных и одного гетероциклического (пиранового) кольца, содержащего кислород.

Виды флавоноидов

Флавоноиды — это группа веществ, которые содержатся в растениях, а не одно вещество. Все флавоноидные соединения в зависимости от структуры три-углеводородного звена, а также степени ее окисления делят на следующие основные группы:

катехины;
лейкоантоцианы;
флавонолы;
флавоны;
флавононолы;
антоцианы
антоцианидины;
халконы;
ауроны;
изофлавоны.

Наиболее известным флавоноидом является витамин Р. Он назначается при многих заболевниях и входит в многие лекарства.

Флавоноиды и медицина

Долгое время флавоноиды не считали особенно интересными для медицины. Интерес к ним со стороны фармакологов значительно вырос, когда выяснилось, что при патологических состояниях в организме человека (онкологические заболевания, ишемия различной локализации, воспалительные и аллергические реакции, инфекции, гипоксия и т.д.) возникает оксидный стресс с резкой интенсификацией свободно-радикальных процессов, одновременно сопровождается снижением активности природной антиоксидантной системы организма.

Понятно, что в этих ситуациях должно быть эффективным использование экзогенных антиоксидантов, поэтому было начато интенсивный поиск наименее токсичных средств с такими свойствами, близких по действию к естественным. В результате было доказано, что для этого больше подходят именно флавоноиды, которые имеют значительный антиоксидантный потенциал и низкую токсичность. Можно сказать, что для них наступил «звездный час», ведь количество публикаций, посвященных этим веществам, в научных журналах в последние годы увеличилось в несколько раз.

Кроме того, у флавоноидов была обнаружена способность снижать проницаемость стенок кровеносных сосудов. Термин «витамин Р» (от англ. «Permeability» — проницаемость) впервые было предложено в 1937 г. когда группа ученых под руководством лауреата Нобелевской премии по физиологии и медицине Альберта Сент-Дьерди установила, что способность цедры лимона укреплять капилляры обусловлена не аскорбиновой кислотой, а сопутствующими ей веществами флавоноидной природы. Этот термин сохранился и поныне, и нередко применяется для обозначения ряда флавоноидных препаратов.

Где содержатся флавоноиды в продуктах питания и в растениях

Флавоноиды — это вещества, которые содержатся во многих растениях. Много этих веществ содержится в плодах, цвете, а также листьях растений. Наибольшая концентрация флавоноидов в клеточном соке растений.

Наибольшее количество флавоноидов содержится в растениях, плоды которых имеют яркий фиолетовый оранжевый или бордовый цвет.

Рассмотрим подробно, где содержатся флавоноиды в большом количестве.

Флавоноиды в овощах:

морковь;
свекла;
помидоры;
баклажаны
чеснок;
капуста;
перец;
сельдерей;
артишок и другие.

Флавоноиды во фруктах:

персики;
яблоки;
абрикосы;
сливы;
груши;
айва;
цитрусовые: грейпфрут, мандарин, апельсин, лимон;
бананы и другие.

Флавоноиды в ягодах:

виноград;
черная и красная смородина;
клюква;
голубика;
черная шелковица;
черника;
клубника;
вишня;
малина и другие.

Флавоноиды в бобовых:

черная фасоль;
конские бобы;
фасоль пинто и другие.

Флавоноиды в орехах:

грецкие орехи;
фисташки;
кешью;
пекан и другие.

Флавоноиды в напитках:

красное вино;
какао;
кофе;
чай (зеленый в особенности);
соки из фруктов и овощей;
морсы.

Флавоноиды в зелени и специях:

укроп;
петрушка;
тимьян.

Флавоноиды в травах:

боярышник;
бузина;
синий василек;
серебристая лапчатка;
песчаный и итальянский бессмертник;
пятнистый зверобой;
репешок аптечный;
расторопша;
полевой хвощ;
байкальский шлемник;
японская софора и многие другие.

Влияние на организм

Большое количество исследований последние годы было посвящено изучению влияния диеты с высоким содержанием флавоноидов на организм человека. При этом если раньше флавоноиды считали веществами, не имеют какой-то существенной ценности для человека, то в дальнейшем в них были выявлены многочисленные положительные биологические эффекты, обусловленные антиоксидантными свойствами и способностью связывать свободные радикалы.

Так, при систематическом употреблении продуктов, содержащих флавоноид кверцетин, с более низкой частотой наблюдали рак легких и бронхиальную астму, а также сахарный диабет 2-го типа. При употреблении в достаточном количестве других флавоноидов — кемпферола, нарингенина, геспередина — также отмечали снижение частоты развития цереброваскулярных заболеваний.

Особое значение имеют флавоноиды для профилактики кардио-сосудистых расстройств. Несмотря на то, что сейчас атеросклероз начали рассматривать с позиций свободно-радикальной патологии, сопровождающейся повышенным образованием липопероксидив и угнетением антиоксидантной системы организма, выяснена эффективность применения флавоноидов для профилактики атерогенеза и, следовательно, развития ишемии.

Это далеко неполный перечень профилактических возможностей флавоноидов.

Во время длительного наблюдения было установлено, что у людей, которые получают с пищей большое количество флавоноидных соединений, реже возникают хронические расстройства внутренних органов

Кверцетин принадлежит к подгруппе флавонолов, содержится во многих овощах и фруктах и оказывает мощное антиоксидантное действие. Вполне естественно, что этот флавоноид стал объектом подробных исследований, особенно по изучению его влияния на миокард. Не исключено, что дальнейшее изучение свойств кверцетина позволит расширить показания к его применению.

Таким образом, углубленное изучение свойств флавоноидов позволяют все шире использовать представителей этой группы органических веществ как для профилактики, так и лечения многих болезней.

Норма потребления витамина Витамина Р

Витамин Р — это наиболее известный и необходимый флавоноид. Суточные нормы потребления этого витамина:

взрослые — 250 мг;
дети от 7 до 18 лет — 150-250 мг, в зависимости от массы тела.

Заключение

Флавоноиды — это важнейшие соединения, которые содержатся в растениях. Их употребление имеет массу положительных для здоровья моментов. Флавоноиды необходимы для нормального функционирования организма.

Флавоноиды – это группа растительных веществ, которые попадая в организм человека с пищей, влияют на активность многих ферментов и широко используются как официальной, так и народной медициной в качестве лекарственных средств.

Флавоноиды: традиции и современность

Способность винограда красных сортов улучшать пищеварение, как и «дар» ягод черники повышать остроту зрения, известны людям с незапамятных времен. Однако лишь в середине ХХ в стало известно, что фармакологические механизмы действия и названных, и многих других лекарственных растений связаны с высоким содержанием в них флавоноидов – группы веществ, которые играют одну из важнейших функций в регулировании жизненного цикла растений.

Так, именно флавоноиды определяют окраску цветов и ягод. Кроме того, эти вещества участвуют в фотосинтезе, защищают растительные клетки от избытка ультрафиолетового излучения летом, и необходимы для таких процессов подготовки растений к холодам, как опадание листьев и «консервация» почек.

Многочисленные исследования показали, что флавоноиды являются биологически активными соединениями и для человека, хотя и не вырабатываются в организме животных.

Флавоноиды в официальной медицине

Научно доказана способность многих флавоноидов регулировать проницаемость стенок кровеносных сосудов и улучшать их эластичность, а также предотвращать склеротические поражения.

Самый известный из флавоноидов, оказывающий благотворное действие на сосуды – это рутин (иногда его еще называют витамином Р или С2). Этот флавоноид (или его синтетический аналог) входит в состав многих препаратов, которые уменьшают ломкость капилляров – например таких, как аскорутин (Ascorutinum).

Однако, как показали исследования, характеристиками, аналогичными рутину, обладают более сотни флавоноидов! Они в изобилии содержатся в таких продуктах как зеленый чай, какао, айва, яблоки, абрикосы, персики, земляника, смородина, малина и др.

Достаточно широко используют фармакологи и экстракт ягод черники, содержащий до 25% так называемых антоцианов (флавоноидов, которые в растениях играют роль пигментов). Богатый флавоноидами экстракт черники применяют как мягкое диуретическое средство, при сердечно-сосудистых заболеваниях, варикозном расширении вен и в комплексной терапии процессов, связанных с дистрофией и дегенерацией сетчатки.

Флавоноиды и экспериментальные исследования

Доказано, что флавоноиды, которые содержатся в кожуре винограда и яблок красных сортов, гранатах, вишне, баклажанах, красной капусте и прочих фруктах и овощах, окрашенных в фиолетовый цвет, а также в зеленом чае и кожуре цитрусовых, обладают антиоксидантным действием.

В организме человека они способны выполнять ту же функцию, что и в растениях – флавоноиды нейтрализуют свободные радикалы (которые образуются под воздействием ультрафиолетового излучения и радиации), защищая клетки от разрушения мембран и внутриклеточных структур. Поэтому натуральные экстракты флавоноидов (к примеру, красное вино) в умеренных дозах рекомендуют употреблять людям, которые живут в областях с повышенным радиационным фоном: зона Чернобыльской катастрофы, высокогорные районы и т.д.

Эти же флавоноиды способны защищать ткани от повреждений, вызванных избыточным выбросом так называемых гистаминов (веществ, высвобождающихся при воспалительных процессах и аллергии), что дает дополнительные возможности в лечении астмы и аллергических реакций.

В сое и ячменном солоде содержатся флавоноиды, по структуре очень похожие на женские половые гормоны - эстрогены. По мнению некоторых исследователей, эти вещества можно использовать для создания препаратов, облегчающих климактерический синдром.

Флавоноиды и альтернативная медицина

Существует большое количество биологически активных добавок, которые изготовлены на основе экстрактов растений, богатых флавоноидами. Благодаря антиоксидантному действию флавоноидов, подобным БАДам приписывают свойство замедлять старение и препятствовать возникновению злокачественных новообразований.

Впрочем, следует признать, что современная наука еще очень далека от четкого понимания механизмов старения и злокачественного перерождения клеток. Поэтому пока достоверных сведений о том, какова роль в этих процессах свободных радикалов, и каким именно образом флавоноиды могут помочь в борьбе со старостью и раком, нет.

Флавоноиды: в каком количестве их употреблять?

Пусть способность флавоноидов отсрочить старение и не доказана, но то, что употребление продуктов, содержащих большое количество флавоноидов, принесет лишь пользу, можно утверждать смело! Тем более что фрукты и овощи, в которых содержатся флавоноиды, также богаты витаминами, целлюлозными волокнами, пектиновыми веществами и обязательно должны входить в ежедневный рацион.

Не следует переживать и о том, что большие количества флавоноидов могут негативно отразиться на здоровье. Наш организм обладает совершенными механизмами регулирования содержания флавоноидов, поэтому их избыток будет быстро выведен из организма, не нанося вреда здоровью.

Опасность могут представлять лишь концентрированные экстракты с большим содержанием флавоноидов, которые входят в состав лекарственных средств и БАДов. В этом случае нужно четко придерживаться рекомендаций врача или хотя бы дозировок и сроков приема, приведенных в инструкции к препарату.