Помощь по Теле2, тарифы, вопросы

Польза продуктов с полифенолами. Что вы знаете о полифенолах и их пользе для здоровья? Эти вещества содержатся во многих продуктах питания.

Однако, для начала давайте узнаем, что же именно такое эти самые «полифенолы».

Полифенолы представляют собой природные антиоксиданты и относятся к растительным пигментам.

Они способны защищать клетки ДНК от воздействия канцерогенов и препятствуют образованию и распространению раковых клеток в организме человека.

Еще одним положительным моментом полифенолов является их способность обезжиривать пищу , насыщенную жирами .

Примером может послужить французская привычка. Согласно традиции, кухня этой страны насыщена жирной пищей, что должно привести к повышению холестерина и образованию заболеваний.

Однако этого не происходит потому, что после или во время приема пищи французы пьют много красного вина.

Просто в красном вине содержится достаточное количество полифенолов , которые защищают сосуды, обезжиривают пищу, помогают при артрите, диабете и уменьшают вероятность развития болезни Альцгеймера.

Но не нужно сразу же приниматься за дело и постоянно пить лишь вино. Ведь алкоголь в больших количествах становится вашим врагом, а не другом. Приятная новость в том, что полифенолы содержаться во многих других продуктах вашего питания.

Например этими пигментами насыщен чай, особенно зеленый, который защитит вас от преждевременного старения и возникновения и развития рака.

Есть утверждения, что выпивая трижды в день по чашке, вы убережетесь от онкологических заболеваний.

Растительные пигменты в красном вине и зеленом чае способны замедлить развитие лейкемии и других раковых заболеваний.

Полифенолы содержатся во фруктах и ягодах , например, богаты пигментами:
виноград
клюква
гранат
черника
орехи
гранатовый сок
оливковое масло
какао-бобы
яблоки
малина
клубника
шоколад
темная фасоль
базилик
Все они содержат полифенолы. Поэтому выбирайте любимый вами продукт и оздоравливайте свой организм.

Любите гранатовый сок ? Пейте его каждое утро вместе с завтраком.

Жарьте пищу только на оливковом масле или добавляйте его в салаты.

Любите добавлять специи? Тогда ложечка позаботится о ваших сосудах.

Орехи добавляйте в выпечку или десерты, и спустя время ваш организм отблагодарит вас отменным здоровьем и самочувствием.

Теперь стоит разобраться, какие же вещества относятся к полифенолам.

В первую очередь это витамин Р . Именно он защищает наши сосуды и положительно влияет на работу сердечной мышцы.

Также к полифенолам относится куркумин , который по своей природе мощнейший антиоксидант. Он благотворно влияет на желудочно-кишечный тракт.

Силимарин еще одно вещество, которое относится к полифенолам. Он содержится в некоторых травах, и благодаря своему составу помогает чистить организм и выводить все токсические вещества и накопившиеся шлаки.

Кроме того силимарин способен восстанавливать печень.

Кроме всех перечисленных полезных свойств, полифенолы имеют множество других положительных качеств, среди которых например омоложение кожи и поддержание ее упругости и эластичности, выведение свободных радикалов.

Полифенолы имеют противовоспалительный и заживляющий эффект, устраненяют и предотвращают болезни десен, улучшают кровообращение и снижают риск возникновения сердечно-сосудистых заболеваний .

Как видите, полифенолы являются полезными для организма пигментами, которые способы продлить ваши годы жизни и сохранить нормальное самочувствие всему организму.

Поэтому употребляйте вышеперечисленные продукты и молодейте с каждым годом. Если наличие свободного времени позволяет, можете приготовить вкусный десерт из мороженого , грецких орехов , шоколада и клубники .

Кроме получения райского наслаждения, благодаря полифенолам, вы обретете крепкое здоровье.

Жмите пункт №3 ниже - сразу доступные продукты с полифенолами и правила их приготовления.

Быстрая навигация по статье:

Что это такое

Полифенолы - это обширный класс сложных органических соединений, в которых на одну молекулу вещества приходится две и более фенольных групп.

Численность их впечатляет: около 8000 соединений. Эти вещества как будто специально созданы природой, чтобы поддерживать человека. Больше всего содержатся в растительной пище.

Приятная новость для женщин и мужчин! При любой диете и стиле питания можно найти разрешенные продукты с многогранной пользой для здоровья.

Кроме полифенолов, ценными антиоксидантами являются каротиноиды (красное пальмовое масло, морковь, абрикосы) и аллиловые сульфиды (лук, чеснок).

Все целебные свойства полифенолов опираются на их способность защищать клетки от свободных радикалов. Ученые называют этот процесс антиоксидантная защита, а вещества, которые способны нас защищать - антиоксидантами.

Мы приняли для себя решение круглый год обогащать диету антиоксидантными веществами и/или периодически и умеренно добавлять в питание пищевые добавки с такими комплексами.

Чтобы делать разумный выбор в питании, выгодно разобраться, что такое полифенолы и в каких продуктах содержатся. Чуть ниже вас ждет удобная таблица с продуктовыми лидерами. Но сначала остановимся подробнее на благотворных эффектах по органам и системам

Полезные свойства полифенолов

Итак, антиоксиданты борются со свободными радикалами. Но что такое последние простыми словами? И зачем от них защищаться?

Это активные молекулы, которые имеют 1 непарный электрон и активно вступают в реакции для заполнения этой пустоты. В результате они вмешиваются в функции других клеток.

В норме в организме присутствует некоторое количество свободных радикалов. И они помогают человеку противостоять агрессивной внешней среде. Участвуют в обезвреживании бактерий и вирусов, активизации ферментов для здоровых реакций обмена, вносят вклад в синтез гормонов.

Но когда свободных радикалов становится слишком много, жди беды. Эти ненасытные молекулы подрывают здоровье всех органов и систем. Они разрушают мембраны клеток и вмешиваются в здоровые внутриклеточные процессы.

Ученые называют процесс «вредным окислительным стрессом», а медицина долголетия ищет способы сдержать и подавить опасные реакции, вышедшие из-под контроля иммунитета.

• Подавляют рост раковых клеток и препятствуют созданию кровеносной сети вокруг опухолей.
• Защищают кожу от агрессии солнечного ультрафиолета.
• Системно сдерживают концентрацию свободных радикалов, что приводит ко многим положительным эффектам. Замедление старения, снижение воспаления, защита от дегенеративных возрастных потерь в интеллекте, гармония в углеводном обмене, замедление развития атеросклероза сосудов и нормализация кровяного давления.

Популярные знакомцы по видам в таблице

Названия отдельных полифенолов постоянно на слуху и не только у тех, кто активно интересуется полезными свойствами пищи.

Перечислим распространенные группы и вы убедитесь, что давно наслышаны о невидимых героях здоровья.

• Наверняка, вы сталкивались с восторгами о танинах в черном чае, какао и других настоях и продуктах с вяжущим вкусом (кора дуба, ели, эвкалипта, хурма). Бинго! Танины относятся к полифенолам.
• Или не раз читали про замечательные «мягкие» энтеросорбенты на основе лигнина. Они связывают в просвете кишечника патогенные микроорганизмы, токсины, аллергены, радиоизотопы и тяжелые металлы. По сути, они работают как пищевое волокно, столь необходимое в современном питании, бедном на клетчатку. Положительно влияя на микрофлору кишечника, они укрепляют нервную систему и иммунитет. Ставьте галочку! Лигнины - еще одна категория полифенолов.
• А самая многочисленная полифенольная группа - это флавоноиды. Она наиболее глубоко и всесторонне изучена. Знаменитые катехины зеленого чая или популярный кверцетин в малине, яблоках, темной вишне и каперсах. Целебные антоцианы, придающие цвет красной капусте, чернике и другим красно-бордовым ягодам. Все это флавоноиды.

Сведем виды полифенолов в таблице для тех, кто любит компактную информацию.

Как получить оптимальное количество в питании

Громадное преимущество полифенолов в том, что вещества разных групп часто соседствуют в одном продукте. Часто этот же продукт содержит и высокую концентрацию основных нутриентов - 3-х и более витаминов и минералов.

Приведем несколько примеров: блюда богатые полифенолами.

Съедаем 1 стакан черники с ложкой сметаны и защищаемся от рака и поддерживаем здоровье сразу нескольких систем, в первую очередь глаз, кожи и головного мозга.

Пьем зеленый чай всего 2-3 чашки в день и получаем антираковую активность и благотворные эффекты для похудения, женского здоровья и омоложения клеток кожи.

По утрам пьем 1 чашку свежезаваренного кофе с и улучшаем усвоение углеводов, сдерживаем избыточную выработку инсулина, подавляем условно-патогенную грибковую флору в кишечнике и защищаем клетки головного мозга.

Готовим незамысловатый салатик, заправленный оливковым маслом, с красным перцем, помидорами и ароматной зеленью (петрушка, тимьян, розмарин) и получаем мощную подпитку иммунитета, сердечной мышцы и стенки сосудов.

Таких примеров можно привести множество! Чтобы вы легко ориентировались, каким продуктам отдавать предпочтение, мы собрали практичный рейтинг.

ТОП-20 продуктов, где содержатся полифенолы

1. Если не вникать глубже, то для подбора полезной пищи используем правило цвета. Едим фрукты, овощи и зелень красного, фиолетового и ярко-зеленого цвета.
2. Второй ориентир для выбора - горьковатый и вяжущий вкус. Гранатовый сок, темный шоколад, красное вино и оливковое масло - яркие полифенольные образцы с приятной горечью или вяжущим послевкусием.

Для тех, кто хочет лучше освоиться в теме, предлагаем опереться на список из 100 продуктов богатых полифенолами от Европейского журнала клинического питания.

1. Гвоздика;
2. Мята перечная;
3. Анис;
4. Какао-бобы;
5. Душица;
6. Семена сельдерея;
7. Темный горький шоколад;
8. Семя льна;
9. Черная бузина;
10. Шалфей;
11. Тимьян.

Важно! Целебны лишь качественные приправы, которые производят по современным технологиям из органического сырья. Их покупают без запаса «на годы» и хранят плотно закрытыми, в темноте и прохладе.

Только после травок и семян начинается парад лидеров среди привычных даров природы.

ТОП10 популярных продуктов питания с полифенолами в удобной таблице.

ТОП-7 правил как готовить пищу без потери пользы

1) Исключаем агрессивную тепловую обработку.

Стараемся есть львиную долю овощей и фруктов сырыми. От 60% и выше, чтобы получать ожидаемый оздоровительный эффект. Зима - не исключение. Свежие капусты, морковь и даже сырая свекла. Попробуйте перестать тушить, запекать и варить все подряд. Организм скажет вам «Спасибо!».

2) Едим дары природы со шкуркой.

Обще правило, которое верно за редким исключением. Овощи и фрукты по возможности не чистим! Большая часть целительных биосоединений в шкурке и сразу под ней.

3) Помним о жирах в блюде.

Полифенолы - жирорастворимые соединения. Поэтому снабжаем прием пищи с ними лучшими образцами растительных или животных жиров. Мы стараемся как можно чаще использовать оливковое и кокосовое масло. Этот выбор сделан после изучения современных выводов нутрицевтики (науки о питании).

4) Едим целительные продукты в течение всего дня.

Летом все ясно, вокруг изобилие овощей и фруктов. Полифенолы и зима: вот где вызов фантазии. Принимайте его! Возможностей много.

Утром салатик с сырой свеклой, брокколи или красной капустой. На второй завтрак чашечка кофе с корицей или зеленый чай с розмарином. Еще 2 чашки зеленого чая в день. А вечером творог с замороженными ягодами и щепоткой качественной корицы.

Это только 1 пример навскидку. Поднимите глаза чуть выше, на таблицы продуктов, и легко составьте свое примерное меню, где весь день будут трапезы, богатые полифенольными антиоксидантами.

5) Не добавляем сахар в напитки и проявляем осторожность с алкоголем.

Последнее касается красного вина. Алкоголь - это сложная история, куда лучше не ввязываться, чем переборщить с дозой. А гранатовый сок, какао и кофе с пряностями выгодно пить без сахара. Найдите свой идеальный рецепт с полифенолами без вреда, не добавляя «пустых калорий». Сахар провоцирует развитие гиперинсулинизма. За сложным словом скрывается набор избыточного веса и причина сахарного диабета 2-го типа. . Увы, это слишком частое состояние в наше время, от которого не застрахованы все сладкоежки.

6) Всегда лучше органическое сырье или максимально чистое.

Обращаем внимание на специи по технологии без перегрева из сырья «organic». На зелень с дачного огорода. На сезонные овощи и фрукты «средненькой внешности».

7) При выборе способа заготовки для ягод отдаем предпочтение стрессовой заморозке.

В резко замороженных плодах сохраняется больше полифенолов. На третьем месте - сушка при температуре не выше 40 градусов.

Пищевые добавки: польза или вред

В завершении остановимся на пищевых добавках с полифенольными комплексами. Они содержат экстракты семян, кожуры и мякоти самых насыщенных источников (виноград, оливки, черника и пр.). Мы не считаем верным принимать такие капсулы долго и много.

Помните! Бояться добавок - забавный предрассудок, но принимать их с наскока горстями может быть вредным. Предлагаем вам изучать с пристрастием те целебные вещества, которые мимолетно заинтересовали. Так вы точно не ошибетесь с выбором оздоровительного экстракта.

На наш взгляд, мы ответили на вопрос, что такое полифенолы, просто, понятно и полно. В каких продуктах содержатся, компактные таблицы и всесторонние полезные свойства - все сведения собраны для вас в обзоре. Применяйте простые советы по антиоксидантам, чтобы улучшить питание. Задавайте вопросы в комментариях, если что-то неясно. Приятного аппетита и будьте здоровы!

Спасибо за статью (19)

Полифенолы - это компоненты растительных продуктов, которые выступают в роли сильных Регулярное употребление полифенолов для хорошего самочувствия.

1. Выбирайте ярко окрашенные фрукты и овощи

Много полифенолов содержится в ярко окрашенных овощах, фруктах и крупах. Такие яркие цвета, как красный, пурпурный, черный являются признаками того, что данный продукт богат полифенолами. Поэтому водите в свой рацион питания гранат, чернику, голубику, красный виноград, клюкву, черный рис, пурпурный картофель, ячмень и другие.

2. Пейте напитки с высоким содержанием полифенолов

Хорошими источниками полифенолов и антиоксидантов являются чай и кофе. Также вы можете делать фреши из всех вышеперечисленных овощей и фруктов. Много полифенолов содержится в красном вине и даже в пиве.

3. Употребляйте необработанные фрукты, овощи и крупы

5. Темный шоколад и какао

Еще одним хорошим источником полифенолов и антиоксидантов является темный шоколад и какао-порошок. И несмотря на то, что шоколад проходит определенную термическую обработку, он все же богат полифенолами. Однако не стоит употреблять шоколад в больших количествах, поскольку он является высококалорийным продуктом.

Вопросы читателей

18 October 2013, 17:25 Добрый день! У меня такой вопрос, можно ли после завтрака сразу пить зеленый чай (с мёдом)? И еще один, может быть немного не по теме, вопрос, подскажите пожалуйста как можно стянуть кожу на животе после похудения. У меня рост 190, вес 88, похудел на 30 кг.

6. Употребляйте горькие и вяжущие продукты

Если фрукт или овощ имеет горьковатый или вяжущий вкус, то это верный признак того, что в нем содержится много полифенолов. К таким овощам и фруктам относятся: горький лук, гранат, хурма, айва и другие. Нефильтрованное оливковое масло тоже может горчить, что говорит о высоком содержании в нем полифенолов.

7. Овощи и фрукты покупайте на рынке

Как показывают исследования, овощи и фрукты, выращенные в естественной среде, содержат больше полифенолов и антиоксидантов, чем те продукты, которые выращивались в парниках или на гидропонике. Лучше всего, если у вас имеется приусадебный участок, где вы сами выращиваете необходимые овощи и фрукты. В них будет содержаться максимальное количество полифенолов.

8. Избегайте продуктов, которые являются источниками свободных радикалов

По своей сути полифенолы являются антиоксидантами, поэтому их разрушают. Чем больше свободных радикалов попадает в организм, тем больше полифенолов будет нейтрализовано. Поэтому старайтесь избегать употребления таких продуктов. Особенно это касается жареных продуктов во фритюре и химически обработанного мяса.

Аркадий Галанин

Одними из важных компонентов химического состава ячменя и хмеля, существенно влияющих на процесс приготовления солода и пива являются полифенолы. При солодоращении они являются ингибиторами прорастания ячменя, в пивоварении отрицательно влияют на вкус, цветность и коллоидную стойкость пива.

Практически все полифенолы – активные метаболиты клеточ­ного обмена, они играют существенную роль в различных физиоло­гических процессах – фотосинтезе, дыхании, росте, формирова­нии устойчивости растений к инфекционным болезням.

Ранее эти вещества называли танинами или дубильными веществами, однако в настоящее время считается общепринятым название «полифенолы». Прежнее название относится лишь к от­дельным группам полифенолов.

Примерно 80 % полифенолов сусла происходят из солода и лишь около 20 % вносятся с хмелем. В зерне эти вещества находятся, главным образом, в алейроновом слое и при его помоле попадают во фракцию крупки. Наиболее весомая часть полифенолов ячменя представлена антоцианогенами. В эндосперме ячменя и солода антоцианогены ас­социированы с гордеином, причем отмечена обратная корреляция: чем больше в зерне белка, тем меньше в гордеине антоцианогенов. Именно эти полифенолы отрицательно влияют на коллоидную стойкость, стабильность запаха, вкуса, пенистые свойства и цвет пива. Поэтому даже низкобелковистый ячмень может давать пиво с плохой коллоидной стойкостью из-за высокого содержания антоцианогенов.

Полифенолы присутствуют в пиве в виде веществ различного строения. Примерно 8 % полифенолов имеют молекулярную массу менее 500, 90 % веществ имеют молекулярную массу от 500 до 10 000 и только следы – больше 10 000. Иногда для оценки качественного состава полифенолов пива ис­пользуют термин «индекс полимеризации». Это отношение общего количества полифенолов к количеству антоцианогенов.

По современным представлениям полифенолы солода и хмеля в значительной мере определяют вкус, цвет, пенистые свойства пива, а также склонность готового напитка к коллоидному помутнению. Участие полифенольных веществ в образовании коллоидной мути пива было установлено еще в 1893 г. Брауном, впервые выделившим коллоидную муть пива и показавшим, что она состоит из полифе­нолов и белков.

Полифенольная фракция коллоидной мути включает в себя антоцианогены, производные лигнина, сложные эфиры простых фе­нолов. Соединения белков с полифенольными веществами имеют­ся в зерне ячменя и дополнительно образуются в процессе затира­ния зернопродуктов, фильтрования и кипячения сусла. Качество используемого сырья и условия проведения отдельных стадий при­готовления пива во многом определяют степень полимеризации фенольных веществ, а значит, и их влияние на качество пива.

В настоящее время полифенольные вещества классифицируются следующим образом.

Фенольными веществами называется ряд веществ, содержащих в своей структуре ароматические кольца с гидроксильной группой, а также их функциональные производные. Фенольные соединения, в ароматическом кольце которых имеется более одной гидроксиль­ной группы, именуют полифенолами.

Известно более 1000 разнообразных природных фенольных со­единений.

По химической структуре все фенольные соединения можно разделить на три основные группы: с одним ароматическим коль­цом, с двумя ароматическими кольцами, полимерные соединения.

В свою очередь, фенольные соединения с одним ароматическим коль­цом делятся на:

1) простые фенолы (С 6);

2) фенолкарбоновые кислоты;

3) кумарины и оксикоричные кислоты (С 6 - С 3).

Простые фенольные соединения с одним ароматическим коль­цом представлены: пирокатехином (1,2-диоксибензолом), резор­цином (1,3-диоксибензолом), гидрохиноном (1,4-диоксибензолом), флюроглюцином (1,3,5-триоксибензолом), оксигидрохиноном (1,3,4-триоксибензолом), пирогаллолом (1,2,3-триоксибензолом).

Группа фенолкарбоновых кислот представлена оксибензойными кислотами: протокатеховой, галловой, ванилиновой, n-оксибензойной и сиреневой.Они обычно присутствуют в связанной с другими соединениями форме. Например, галловая кислота в рас­тениях находится часто в виде м -дигалловой кислоты.

Третья группа фенолов с одним ароматическим ядром разделя­ется на две подгруппы: оксикоричные кислоты и кумарины. В рас­тениях часто встречаются эфиры оксикоричных кислот с алифатическими и гидроароматическими кислотами, например, хлорогеновая кислота.

Кумарины (производные коричной (кумариновой) кислоты) придают пиву запах свежескошенной травы и играют роль ингибиторов при проращивании ячменя. При декарбоксилировании кумариновой и феруловой кислот, которое осуществляют дрожжи Saccharomyces cerevisiae, происходит образование 4-этилгваякола и 4-винилгваякола. Эти соединения придают пиву фенольный привкус.

Фенольные соединения с двумя ароматическими кольцами представлены тремя типами соединений (С 6 - С 3 - С 6):

1) флавоноидами;

2) изофлавоноидами;

3) ротеноидами.

Молекула флавоноида содержит два бензольных кольца и одно гетероциклическое кислородосодержащее пирановое или пироновое кольцо. Если в молекуле флаваноида фенольная группа присоединена к третьему атому углерода, то образуется изомерное соединение – изофлаваноиды.

Флавоноиды по степени окисленности (или восстановленности) гетероциклического фрагмента могут быть разбиты на 6 основных подгрупп:

1) Катехины;

2) Лейкоантоцианы;

3) Антоцианы;

4) Флаваноны;

5) Флаванолы;

6) Флавоны.

К флаваноидам примыкают халконы, дигидрохалконы и ауроны.

Разнообразие флаваноидов достигается за счет различного замещения функциональных групп в ароматических кольцах А и В (например, в разных положениях могут присоединяться группы –ОН, –ОСН 3 , –СН 3), а также наличия ассиметрических атомов углерода и способности образовывать гликозиды с разными моно-, ди- и трисахаридами.

Катехины – наиболее восстановленная группа флавоноидов, которая в значительных количествах присутствует в ячмене и солоде. Это бесцветные вещества, склонные к полимеризации и легко окисляющиеся как путем аутоксидации (самоокисления), так и путем ферментативного окисления с помощью оксидоредуктаз, например, полифенолоксидазы. При этом образуется флобафен красного цвета, увеличивающий цветность сусла и пива.

Лейкоантоцианы содержатся в ячмене в большом количестве. Очень неустойчивые соединения и окисляются значительно легче катехинов. Они растворяются в воде и легко конденсируются с катехинами с образованием димеров-проантоцианидинов. При кислотной обработке легко переходят в окрашенные антоцианидины. К ним относятся антоцианогены - интенсивно окрашенные соединения, в природе встречающиеся как красящие вещества цветов. Следует отметить, что ячмень является единственным злаком, содержащим антоцианогены, которыми в большой мере обусловлено качество пива (его коллоидно-химическая стойкость).

Антоцианы – красящие вещества, содержащиеся в растениях. Окрашивают плоды, листья, лепестки цветов в самые разнообразные оттенки – от розового до черно – фиолетового. Все антоцианы содержат в гетероциклическом кольце четырехвалентный кислород (оксоний), благодаря чему легко образуют соли, например хлориды.

Флаваноны – очень нестойкие соединения. В состав этой группы соединений входит нарингин – компонент горечи цитрусовых, особенно плодов грейпфрута.

Флаванолы – вещества желтой окраски. Образуют большое число различных гликозидов, чаще всего производных следующих агликонов: кемпферола, кверцетина и мирицетина, которые в значительных количествах находятся в хмеле.

Флавоны – желтые красящие вещества, из которых наиболее распространены алигенин, лутеолин, трицин.

Образование флавоноидных соединений – характерная особен­ность высших растений. Ни грибы, ни лишайники не способны синтезировать флавоноиды. Все флавоноиды, кроме катехинов, встречаются как в свободном состоянии, так и в виде гликозидов. В качестве углеводной части могут быть моно-, ди- и трисахариды: глюкоза, ксилоза, рамноза, арабиноза, рутиноза (рамноза-α-1,6-глюкоза), софороза (глюкоза-β-1,2-глюкоза) и т.д. (не менее 10).

Гликозиды существуют в двух формах: О-гликозиды и С-глико-зиды.

О-гликозиды – обычная форма флавоноидных гликозидов. Са­мую большую группу составляют флавоновые гликозиды, в которых сахар находится в третьем положении углерода, наиболее часто встречаются 3,7-дигликозиды.

С-гликозиды – это соединения, в которых сахар присоединен непосредственно к ядру флавона через атом углерода в восьмом по­ложении. У этих гликозидов агликоны почти исключительно при­надлежат к классу флавонов.

Гликозирование флавоноидных пигментов цветов имеет суще­ственное значение. С одной стороны, это обеспечивает их устойчи­вость к свету и действию ферментов, с другой стороны, это улучша­ет растворимость пигментов в клеточном соке.

Полимерные фенольные соединения подразделяются на следующие подгруппы:

1) Лигнин;

2) Дубильные вещества;

3) Меланины.

Лигнин содержится в одревесневших растительных тканях наря­ду с целлюлозой и гемицеллюлозой. Это аморфное, нерастворимое в воде вещество, лишь 5 - 10 % которого растворяется в органичес­ких растворителях. Лигнин участвует в создании опорных элемен­тов растительных тканей. По своей химической природе лигнин – трехмерный полимер фенольной природы. При окислении нитро­бензолом в щелочной среде лигнин расщепляется с образованием ароматических альдегидов: ванилина, сиреневого альдегида и n-ок-сибензальдегида.

Дубильные вещества – условное название группы растительных полифенолов, имеющих молекулярную массу 1000 - 5000. Природ­ные дубильные вещества делят на две большие группы: гидролизуемые и негидролизуемые (конденси­рованные).

Конденсированные дубильные вещества в большей части явля­ются полимерами катехинов или лейкоантоцианов либо их сополи­мерами и сконцентрированы в семенной оболочке. Они обладают способностью осаждать белки, что приводит к образованию опалесценции и являются основными фенольными компонентами коллоидного осадка в пиве.

Гидролизуемые дубильные вещества в отличие от конден­сированных при обработке разбавленными кислотами распадаются с образованием более простых соединений. Конденсированные дубильные вещества под влиянием кислот увеличивают свою массу и образуют нерастворимые, аморфные, соединения.

В зависимости от строения образующихся при гидролизе пер­вичных фенольных соединений различают галловые и эллаговые гидролизуемые дубильные вещества. Нефенольным компонентом в обеих группах являются моносахариды, обычно глюкоза.

Гал­ловые дубильные вещества иногда называют галлотанинами. Это сложные эфиры галловой или дигалловой кислоты с глюкозой. Причем к молекуле глюкозы может присоединяться разное количе­ство (до 5) молекул галловой (или дигалловой) кислоты. Эллаговые дубильные вещества, или эллаготанины, при гидролизе дают в ка­честве фенольных остатков эллаговую кислоту, а в качестве сахари­стого остатка - чаще глюкозу. Эти вещества имеют ярко выраженный вяжущий вкус и при кипячении сусла с хмелем участвуют в образовании бруха.

При ферментативном окислении дубильные вещества превра­щаются в вещества красного и коричневого цвета - флобафены. Они нерастворимы в холодной воде, но растворяются в горячей, ок­рашивая настои и отвары в красно-бурые тона.

Меланины – фенольные полимеры, строение которых до кон­ца не выяснено. Они окрашены в черный или коричнево-черный цвет. При щелочном расщеплении меланины образуют пирокате­хин, протокатеховую кислоту и небольшое количество 5,6-диоксииндола.

К фенольным соединениям относится тестин, состоящий из белка и дубильных веществ. В том случае, когда концентрация тестина в пиве превышает 0,1% происходит ухудшение вкуса и изменение цвета пива. Тестин, так же как и другие фенольные соединения, растворяется в слабых растворах щелочей и может быть частично удален из оболочек во время замачивания ячменя.

Таким образом, рассмотрение химического состава и строения фенольных соединений, участвующих в пивоварении, свидетель­ствует о чрезвычайном многообразии этих веществ. Содержание полифенолов в ячмене колеблется от 0,1 до 0,3% и зависит от сорта, климатических условий, степени зрелости. Чтобы избежать помутнений, вызываемых полифенолами, необходимо проводить мероприятия по удалению указанных веществ до розлива пива. Более того, в настоящее время, проводятся селекционные работы по выведению сортов ячменя, не содержащих антоцианидинов (сорт Caminant).

2.1 Полифенольные соединения

Дубильным веществам оболочки солода (ячменя) следует придавать не меньшее значение, чем хмелевым, так как эти вещества, объединяемые в настоящее время в группу полифенольных веществ, могут оказывать влияние на небиологическую стойкость пива. Благодаря ряду проведенных исследований создалось определенное представление о поведении их на разных этапах технологического процесса. Выяснены мероприятия по устранению неблагоприятного влияния некоторых веществ указанной группы на качество пива.

Оказалось, что полифенольные вещества, которые переходят в сусло и пиво из ячменя и хмеля, являются неоднородными соединениями. Основную массу их составляет группа флавоноидов, имеющих общую формулу C6 – C3 – C6 и находящихся как в конденсированной, так и в полимеризованной форме.

По молекулярной массе полифенольные вещества делятся на четыре группы:

дубильные вещества;

лейкоантоцианы;

собственно флавоноиды;

кислоты дубильных веществ.

Под названием дубильных веществ объединяются природные соединения, преимущественно растительного происхождения, легко растворимые в воде и часто образующие коллоидные растворы, обладающие сильным вяжущим вкусом.

Работами Фрейденберга установлено, что дубильные вещества являются сложными аморфными соединениями, в состав которых входят многочисленные фенольные гидроксилы и которые характеризуются образованием осадков с клеевыми веществами, алкалоидами, уксуснокислым свинцом, многими электролитами. С солями железа дубильные вещества дают комплексные соединения, окрашенные в зеленый или синий цвет, они легко окисляются, особенно кислородом воздуха, окрашиваясь в темно-коричневый или красный цвет.

Основываясь на химической природе, дубильные вещества делят на две группы. К первой группе относятся гидролизующиеся дубильные вещества, у которых бензольные ядра соединены в комплексы при помощи атомов кислорода с образованием сложноэфирных и глюкозидных связей. Гидролиз может быть осуществлен действием кислот или ферментов (таназ). Даже путем кипячения в водных растворах дубильные вещества этой группы можно разложить на составляющие их компоненты.

К первой группе дубильных веществ относятся:

депсиды - сложные эфиры фенолкарбоновых кислот, соединенные друг с другом или с другими кислотами;

сложные эфиры фенолкарбоновых кислот, преимущественно галловой, с многоатомными спиртами и сахарами (танины) и глюкозиды.

Ко второй группе относятся конденсированные дубильные вещества, ядра которых связаны между собой углеродными связями. Они не разлагаются гидролитически ни кислотами, ни ферментами, а наоборот, конденсируются в высокомолекулярные соединения - флобафены, иногда называемые «красными дубильными веществами».

К первой группе дубильных веществ принадлежат соединения, являющиеся производными галловой (триоксибензойной) и протокатеховой (диоксибензойной) кислот:

Эти кислоты найдены во многих растениях и в свободном виде, например в хмеле. Они имеют фенольные и кислотные группы, способны реагировать друг с другом, давая соединения типа сложных эфиров, называемые депсидами (дидепсид, тридепсид и так далее в зависимости от числа остатков фенолкарбоновых кислот, входящих в состав получающихся соединений), например:

Работами Эмиля Фишера установлено, что в состав первой группы дубильных веществ входит глюкоза, с которой по типу сложных эфиров связаны фенолкарбоновые кислоты:

В этих формулах R является остатком дигалловой кислоты.

В основе строения конденсированных дубильных веществ лежат производные флавонолов и антоцианов, носящих название катехинов.

Шестичленные гетероциклические системы с атомом кислорода в ядре широко распространены в виде природных красителей и окрашенных веществ, в основе их лежит кольцо пирана:

Большое значение из указанных веществ приобрели производные гамма-пирана: хромон (бензо-гамма-пиран), флавон (фенилхромон) и флавонол (3-оксифлавон):

Добавление гидроксильной группы у 3-го водородного атома придает соединению окраску:

В солоде и хмеле преимущественно находятся флавоноиды, являющиеся изомерами катехина (3’, 4’, 5, 7 – тетраоксифлавон):

При добавлении ОН-группы в положение 5’ получается галлокатехин.

Катехины могут полимеризоваться в дубильные вещества.

Кольцо пирана катехинов находится и в лейкоантоцианах, которые являются промежуточными соединениями между дубильными веществами и флавоноидами. Лейкоцианы могут иметь в своем составе остаток сахара (в положении 3, связанный с группой ОН).

Ниже приводится структура лейкоцианов.

X может представлять собой или Н, или остаток сахара. У лейкоцианидина R1 и R2 являются ОН-группой, а R3 и X - Н; у лейкодельфинидина все три R замещены группой ОН.

Антоцианидины являются аглюконами антоцианов, которые представляют собой красящие вещества. В качестве остатка сахара в них преимущественно находятся D-галактоза и D-ксилоза.

При кислотном гидролизе из цианина образуется синее красящее вещество цианидин и две молекулы глюкозы, из дельфинина - дельфинидин, две молекулы глюкозы и две гидроксибензойной кислоты.

Цианидин и дельфинидин имеют следующее строение (в виде хлористого соединения):

В цианидинхлориде и являются ОН-группой, а - Н; у дельфинидин-хлорида все три R представляют собой ОН-группы.

Оба соединения близки к третьей группе полифенолов - флавоноидам, но отличаются от них наличием оксониевой группы, в которой вместо карбонильной группы СО содержится четырехвалентный кислород, обладающий большой реакционной способностью и легко присоединяющий к себе кислоты.

Поскольку антоцианы и катехины встречаются вместе, красный флобафеновый осадок, часто получающийся при кипячении дубильных веществ с минеральными кислотами, представляет собой конденсированный катехин с адсорбированными на его поверхности молекулами антоцианидинового пигмента, имеющего красный цвет.

Бесцветным предшественникам антоцианидиновых пигментов сначала было присвоено название лейкоантоцианидины, но это название не совсем точно характеризует строение этих соединений, поэтому вскоре было заменено термином «антоцианогены», которое в настоящее время сделалось общеупотребительным. Именно этим названием обозначают вещества, входящие в состав коллоидной мути пива и содержащиеся как в ячмене (солоде), так и хмеле.

Соединения третьей группы полифенольных веществ - собственно флавоноиды - также являются производными флавона. Типичным представителем флавоновых глюкозидов является кверцитрин, в котором аглюконом является кверцетин:

В кверцетине и являются ОН-группами, а -H. Если и являются ОН-группами, а -H, то соединение носит название кемферол. В мирицетине все три R замещены ОН-группами.

Остатком сахара в кверцитрине является остаток рамнозы, в изокверцитрине - остаток глюкозы и в рутине - остаток рутинозы (дисахарида, состоящего из остатков глюкозы и рамнозы).

Чрезвычайно широкое распространение флавоновых соединений в растительном мире свидетельствует об их важном значении для обмена веществ живых организмов. Следует отметить, что как кверцитрин, так и рутин являются основными представителями флавоновых соединений, обладающих Р-витаминной активностью. Рутин является спутником аскорбиновой кислоты в растениях; оба эти соединения образуют ферментную систему, участвующую в процессах дыхания в качестве окислительно-восстановительного комплекса.

Перечисленными выше соединениями полифенольного строения с пирановым кольцом не исчерпываются все соединения подобного типа, встречающиеся в ячмене и хмеле, в солоде и готовом пиве.

Например, существуют вещества, в которых происходит частичное расщепление кислородных связей между первой и второй позициями; к ним относится халкон; в хмеле он носит название «ксантогумол»:

Наконец, следует упомянуть о хлорогеновой кислоте, которой придается очень большая роль в процессах дыхания растений. Она построена по типу дидепсида и состоит из остатков кофейной и хинной кислот:

Остаток кофейной кислоты Остаток хинной кислоты

Хлорогеновая кислота, по А.И. Опарину, помимо участия в дыхании растений, играет большую роль в дезаминировании аминокислот у высших растений и, значит, в общем обмене веществ.

Флавоновые пигменты ячменного зерна участвуют в регулировании жизненных процессов, связанных с его прорастанием.

В общем, значение полифенольных соединений для процессов пивоварения большое.

Наличие лейкодельфинидина, лейкоцианидина и катехина установлено в солоде, а значит, и в ячмене.

Следует отметить, что ячмень является единственным злаком, содержащим антоцианогены, которыми в большой мере обусловлено качество пива (его коллоидно-химическая стойкость).

Известно, что химические соединения, способные тормозить окислительные процессы, называют антиоксидантами. Поскольку реакции окисления имеют радикальный характер, то под термином «антиоксиданты» чаще всего понимают ингибиторы радикальных реакций. К ним относятся и многоатомные фенолы, которые содержатся в растениях.

Попадая в наш организм с пищей, они проявляют свои ингибирующие свойства в радикальных биохимических процессах. Эта способность фенолов исключительно важна. Как известно, многие формы онкологических заболеваний инициируются активными свободными радикалами. Образуя устойчивые, а потому малореакционноспособные радикалы, многоатомные фенолы обрывают цепи в радикальных реакциях и тем самым тормозят развитие радикальных реакций, в том числе тех, которые сопровождают рост злокачественных опухолей.

К природным аналогам многоатомных фенолов следует отнести и антоцианидины «класс красителей», ответственных за цвета растительного мира. Три антоцианидина: цианидин, пеларгонидин и дельфинидин, встречающихся в природе в виде гликозидов имеют особенно широкое распространение. Все три красителя относятся к классу флавонов и являются пирилиевыми солями. В некоторых случаях окраска цветка растения определяется значением рН его физиологического раствора. Например, в зависимости от рН цианидин окрашивает как голубые, так и красные цветы. Антоцианы ответственны за окраску не только цветов, но и плодов. Именно с плодами они и попадают в наш организм. Желтый и красный перец, вишня, виноград, апельсины, как и другие яркоокрашенные плоды, содержат значительные количества антоцианов. Производные фенолов помогают человеку не только как пищевые добавки. В качестве эффективных антиоксидантов они нашли применение для стабилизации при хранении многих пищевых веществ (растительные и животные масла), моторных масел, нефтяных продуктов.